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フェノールが水性NaOHでCCL4で温められた場合はどうなりますか?

フェノールをCcl 4 で温めた場合 水性NaOHでは、a reimer-tiemann反応 行われます。この反応は有機化学における名前の反応であり、アルデヒドグループを芳香環に導入する非常に有用な方法です。

これが何が起こるかの内訳です:

1。ジクロロカルベンの形成: NaOHはCcl 4 と反応します ジクロロカルベンと呼ばれる高度に反応性のある中間体を生成する(:ccl 2 )。この反応は、アルファ除去反応の例です。

2。電気炎攻撃: ジクロロカルベンは電気泳動として作用し、フェノールの芳香環を攻撃します。この攻撃は、オルソとパラの位置を電子が豊富にするヒドロキシル基の電子誘導効果により、ヒドロキシル基にオルト位置で発生します。

3。加水分解と再配置: 電気攻撃後に形成された中間体は加水分解を受け、その後、再編成が発生してサリチルアルデヒド(オルソヒドロキシベンズアルデヒド)を形成します。

全体的な反応:

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C6H5OH + CCL4 + 4NAOH→HOC6H4CHO + 4NACL + 2H2O

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キーポイント:

*反応はNaOHによって触媒され、反応は通常逆流の下で行われます。

*サリチルアルデヒドの収量は一般的に良好です。

* Reimer-Tiemann反応は、芳香族アルデヒドの調製のための貴重な合成ツールです。

メカニズム:

ほとんどの有機化学の教科書またはオンラインリソースで、Reimer-Tiemann反応の詳細なメカニズムを見つけることができます。

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