酸性度の理解
* 酸性度は、化合物が陽子（H+）を容易に寄付する尺度の尺度です 化合物が陽子を簡単に放出すればするほど、その酸が強くなります。
* コンジュゲートベースの安定性は重要です： プロトンを寄付した後、分子は負電荷（共役ベース）を形成します。この負電荷が安定しているほど、化合物はそもそもプロトンを失う可能性が高くなります。
電子吸引および電子donatingグループの役割
* Electron-Withdrawingグループ（EWGS） ニトログループ（-no₂）のように、分子から電子密度を引き離します。これにより、-OHグループの酸素原子がより正により陽性になり、プロトンの寄付が容易になります。
* 電子donatingグループ（EDG） メトキシグループ（-och₃）のように、電子密度を分子に向かって押します。これにより、-OHグループ内の酸素原子がより負になり、プロトンを寄付するのが難しくなります。
オルトニトロフェノールがより酸性である理由
1。共鳴安定化： オルトニトロフェノールでは、ニトロ基はフェノキシドイオン（コンジュゲートベース）との共鳴に関与することができます。これにより、負電荷が非局在化し、コンジュゲートベースがより安定します。
2。誘導効果： ニトログループは、その電子を吸い込む性質を通じて、-OHグループの酸素原子から電子密度を直接引き離します。これにより、酸素がよりポジティブになり、プロトンを寄付する可能性が高くなります。
オルトメトキシフェノールが酸性度が低い理由
1。共鳴不安定化： メトキシ基は電子を寄付し、-OHグループの酸素原子の電子密度を実際に増加させます。これにより、フェノキシドイオンは安定性が低くなり、形成される可能性が低くなります。
2。誘導効果： メトキシ基の誘導効果はNitroグループほど強くはありませんが、電子密度も-OHグループに向かって押し進め、酸性度を低下させます。
要約：
オルトニトロフェノールのニトロ基の電子吸引性は、共役塩基の共振安定化と組み合わせて、電子誘導メトキシ基がコンジュゲート塩基を誘導するオルソメトキシフェノールと比較してはるかに強力な酸になります。
