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なぜピリジンの位置番号2で求核置換反応が起こるのですか?

ピリジンの 2位置での求核的な置換反応は、一般的にあまり好ましくありません 3および4の位置など、他のポジションと比較してください。その理由は次のとおりです。

1。電子効果:

* 電子密度: ピリジン中の窒素原子は電子抑制であり、環をベンゼンよりも電子が豊富になります。この電子密度の低下により、2位置は求核攻撃の影響を受けにくくなります。

* 共鳴: ピリジンは共鳴を示し、窒素原子の唯一のペアが芳香族系に関与します。これにより、電子密度が低下し、2位で電子密度がさらに低下します。

2。立体効果:

* 水素原子: 2位は、2つの水素原子を持つ窒素原子に隣接しています。これらの水素原子は立体障害を引き起こし、求核試薬が2位で炭素に近づいて攻撃することを困難にします。

3。芳香族性:

* 安定性: ピリジンは芳香族化合物であり、2位置での求核的な置換は芳香族系を破壊し、それがあまり好ましくない。

4。代替反応:

* 電気代替: ピリジンの2位置は、窒素原子の電子を抑える性質により、電気炎攻撃を受けやすくなります。これはしばしば、求核的な置換の代わりに電気依存症の置換反応につながります。

5。その他の要因:

* 去るグループ: 退去グループの性質は、反応速度にも影響を与える可能性があります。ハロゲン化物イオンなどの良好な退去グループは、求核性置換反応をより実現可能にすることができます。

* 反応条件: 温度や溶媒などの反応条件は、反応の速度と選択性を決定する上で役割を果たすこともできます。

要約:

ピリジンの2位置での求核的な置換は可能ですが、電子、立体、および芳香族の考慮事項により、一般にそれほど好ましくありません。電気症の置換やその他の反応は、しばしばこの位置でより一般的です。

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