1。共鳴安定化：
*ハロベンゼンのハロゲン原子上の電子の孤独なペアは、ベンゼン環との共鳴に関与し、炭素とハロゲンの間に部分的な二重結合特性を作り出します。
*この電子の非局在化により、カーボンハロゲン結合が強力になり、核酸菌攻撃の影響を受けにくくなります。
2。ハロゲンの電子吸引性の性質：
*ハロゲン原子は電子吸引基です。それらは、電子密度をベンゼン環から引き離し、環の求核性が低くなり、求核症による攻撃を受ける可能性が低くなります。
3。立体障害：
*かさばるベンゼンリングは、炭素ハロゲン結合の周りに立体障害を生み出し、求核試薬がアプローチして攻撃することを困難にします。
4。カルボンの安定性の欠如：
*脂肪族核型置換反応では、カルボン中間体の形成が反応を促進することができます。しかし、ハロベンゼンでは、ベンゼン環の電子吸引性の性質によって形成されたカルボン中間体は不安定になります。
5。異なる反応メカニズム：
*脂肪族の核和物置換反応は通常、SN1またはSN2メカニズムを介して進行しますが、ハロベンゼンは SNAR（核酸菌芳香族置換）メカニズムと呼ばれる異なるメカニズムを受けます 。このメカニズムには、進行するには、強い求核剤とリング上の電子吸引グループが必要です。
結論：
これらの因子の複合効果により、ハロベンゼンは、脂肪族の対応物と比較して、核酸菌置換反応に対する反応性が大幅に低下します。ただし、ベンゼン環に強い求核剤や電子吸引基の存在などの特定の条件下では、ハロベンゼンは求核性芳香族置換反応を受ける可能性があります。
