電気泳動
Reimer-Tiemann反応の重要な電気栄養素はジクロロカルベン(:ccl₂)です 。この高反応性種は、クロロホルム(Chcl₃)と強い塩基、通常は水酸化ナトリウム(NAOH)との反応により、その場(反応混合物内)で生成されます。
メカニズム
1。ジクロロカルベンの形成:
- 水酸化物イオン(OH-)はクロロホルムを脱プロトン化し、トリクロロメタニド陰イオン(CCL₃⁻)を形成します。
- トリクロロメタニドアニオンは、ジクロロカルベンの電気泳動を生成するために塩化物イオン(Cl⁻)の除去を受けます。
2。電気炎攻撃:
- 電子不足であるジクロロカルベンは、フェノールの電子が豊富な芳香族環を攻撃します。この攻撃は、ヒドロキシル基の電子誘導効果により、主にオルソの位置で発生します。
3。再配置と加水分解:
- 中間形成された形成は、一連の再配置と加水分解ステップを受け、最終的にサリチルアルデヒド(2-ヒドロキシベンツアルデヒド)の形成につながります。
Electrophileの概要
* 名前: ジクロロカルベン(:ccl₂)
* 層: クロロホルム(Chcl₃)と強いベース(NaOH)との反応により、その場で生成されます。
* 自然: 高度反応性の電子不足種。
* 重要な役割: それは、フェノールの芳香環を攻撃して、レイマー・ティマン反応の電気栄養素として機能します。
注: Reimer-Tiemann反応は、出発材料と反応条件を変更することにより、他の製品を生産するように変更できます。たとえば、出発材料として四塩化炭素(Ccl₄)を使用すると、フェノールのトリクロロメタン誘導体の形成につながります。