違いを理解する
* cyclohexanol 飽和した6員リングを備えた二次アルコールです。比較的非アクティブです。
* フェノール ヒドロキシル基がベンゼン環に直接付着している芳香族アルコールです。ベンゼンリングは、シクロヘキサノールよりもはるかに反応性が高くなります。
化学試験
1。鉄(iii)塩化物試験(fecl₃)
* フェノール: Fecl₃と反応して、深い紫または紫色の溶液を形成します。これは、色付きの複合イオンの形成によるものです。
* cyclohexanol: 反応や非常にかすかな色の変化はありません。
反応:
*フェノール +fecl₃→[fe(フェノール)₆]³⁺(深いバイオレット)
2。臭素水検査(BR₂)
* フェノール: 室温でさえ、臭素水を急速に脱色します。これは、臭素原子がベンゼン環に付着する電気剤芳香族置換反応によるものです。
* cyclohexanol: 即時反応はありません。酸性条件下で臭素水とゆっくりと反応する可能性があります(臭素化シクロヘキサノールを形成するため)が、フェノールよりもはるかに遅いです。
反応:
*フェノール +br₂→臭素化フェノール(無色)
3。重炭酸ナトリウム試験(NAHCO₃)
* フェノール: 重炭酸ナトリウムと反応して二酸化炭素ガス(CO₂)を解放し、発泡を引き起こします。これは、ベンゼン環の電子吸引効果のためにフェノールが弱く酸性であるためです。
* cyclohexanol: 反応はありません。
反応:
*フェノール +ナフコ→フェノール酸アニオン +co₂ +h₂o
追加テスト(オプション)
* Liebermannのニトロソテスト: このテストは、一次、二次、および三次アルコールを区別しますが、シクロヘキサノールとフェノールにはそれほど特異的ではありません。
要約
鉄(III)塩化物試験と臭素水検査は、シクロヘキサノールとフェノールを区別するために最も信頼できます。鉄(III)塩化物試験は迅速な視覚的兆候を提供しますが、臭素水検査はその芳香族性質によるフェノールのより高い反応性を示しています。