これがこれが起こる理由の内訳です:
* ピロールの反応性: ピロールは、その窒素炭素とアルファ炭素(C2およびC5位置)に有意な電子密度を持つ芳香族のヘテロサイクルです。これらの炭素は、電気攻撃の最も反応性のある部位です。
* d 2 so 4 電気泳動として: D 2 so 4 電気泳動として機能し、重水素イオンを提供します(D + )電気芳香族置換反応のため。
* 2ポジションでの重水素: 2位は、電子が豊富で、3位よりも立体的に妨げられていないため、重水素イオンによる電気炎攻撃の好ましい部位になります。
主要な製品:
反応の主要な有機生成物は 2-デュテロピロールになります 。
マイナー製品:
2-デュテロピロールは主要な製品ですが、3-デュテロピロールなど、他の重耐性ピロール異性体のわずかな量を得ることもあります。ただし、これらは通常、上記の理由により、はるかに少量で形成されます。
メカニズム:
反応は、他の芳香族反応と同様に、電気腺芳香族置換メカニズムを介して進行します。重水素イオンは、2位でピロール環を攻撃し、共鳴安定化カルボン中間体の形成につながります。この中間体はその後、陽性システムを再生するためにプロトンを失い、肥栄養生成物を引き起こします。
重要な注意:
d 2 の温度や濃度などの反応条件 so 4 、乾燥の程度と異なる異性体の形成に影響を与える可能性があります。