概念を理解する:
* 平面: リング内のすべての原子は同じ平面にあります。
* 非平面: リングの原子はすべて同じ平面にいるわけではありません。 これには、平面性からのパッカリング、曲げ、またはその他の逸脱が含まれます。
平面性に影響する要因:
1。リングサイズ:
* 3メンバーリング(シクロプロパン): 有意な角度ひずみによる平面。
* 4員リング(シクロブタン): 平面ですが、重大な環系統があります。
* 5員リング(シクロペンタン): 完全に平面ではありません。緊張を最小限に抑えるために「封筒」立体構造を採用します。
* 6員リング(シクロヘキサン): 平面ではありません。それは主に椅子またはボートの立体構造に存在します。
* 大きなリング: 非平面的である可能性が高い。
2。ハイブリダイゼーション:
* sp 2 ハイブリダイズ: リングの炭素原子は、平面の三角平面形状を形成し、平面性に寄与します。これは芳香族化合物で一般的です。
* sp 3 ハイブリダイズ: 環の炭素原子は四面体幾何学を形成し、非平面構造をより可能にします。
3。置換基:
* かさばる置換基: 立体株を引き起こし、リングを平面性から逸脱させる可能性があります。
一般的な経験則:
* 芳香族化合物: 芳香族システム(ベンゼンのような)は、一般的に非局在化したPI電子システムのために平面です。
* 小さなリング(3および4メンバー): リング株が高いための平面。
* 大きなリング(5メンバーとアップ): 平面ではなく、しばしば緊張を最小限に抑えるために立体構造を採用します。
平面の決定:
1。リング構造を識別します: リング内の原子の数を決定します。
2。ハイブリダイゼーションを検討: リング内の原子のハイブリダイゼーションを見てください。
3。代替物を評価: 平面性に影響を与える可能性のあるかさばる置換基を確認してください。
4。立体構造を検討: リングが十分に大きい場合は、可能な立体配座(椅子、ボートなど)について考えてください。
例:
* シクロヘキサン: sp 3 を備えた6メンバーのリング ハイブリダイズ炭素原子。それは非平面的であり、椅子の立体構造を好みます。
* ベンゼン: SP 2 を備えた6メンバーのリング ハイブリダイズ炭素原子。芳香族システムのために平面です。
注: 分子モデリングソフトウェアは、環状化合物の平面性または非平面性を視覚化するのに役立ちます。