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グリシンメチルエステル塩酸塩とアクリロニトリルの間の反応はどうですか?

グリシンメチルエステル塩酸塩とアクリロニトリルの間の反応は、マイケル添加反応です。

メカニズム:

1。グリシンメチルエステル塩酸塩の脱プロトン化: 基本的な条件(たとえば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使用する)は、塩酸塩グリシンのα-水素を脱プロトン化するために必要です。これにより、求核性エノレートが生成されます。

2。アクリロニトリルに対する求核攻撃: エノラートは、アクリロニトリルの電気依存症ベータ炭素を攻撃します。これにより、新しい炭素炭素結合が形成され、中間カルバニオンが生成されます。

3。プロトン化: 中間カルバニオンは、水または別の酸性種によってプロトン化されています。

製品:

反応の生成物は、 n-(2-シアノエチル)グリシンメチルエステルです 。

反応方程式:

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Ch3NH2CH2COOCH3・Hcl + CH2 =CHCN→CH3NH2CH2COOCH2CH2CN + HCl

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条件:

* ベース: 水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような強い塩基が必要です。

* 溶媒: 水やエタノールのような極性溶媒を使用できます。

* 温度: 室温またはわずかに上昇した温度では、通常十分です。

注:

反応はさまざまな方法で実行でき、正確な条件は、特定の反応条件と望ましい製品によって異なる場合があります。

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