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ケトンのカルボン酸をどのように合成しますか?

ケトンからのカルボン酸を1つのステップで直接合成することはできません。ただし、この変換を実現するための複数のマルチステップ方法があります。

1。 Baeyer-Villiger酸化:

* 反応: この方法では、ペルオキシ酸(例:M-クロロペルオキシベンゾ酸、MCPBA)を使用して、ケトンをエステルに酸化します。その後、エステルを加水分解してカルボン酸を形成できます。

* メカニズム: ペルオキシアシドは、酸素原子をケトンの炭素炭素結合に挿入し、エステルを形成します。

* 例:

*シクロヘキサノン + MCPBA->酢酸シクロヘキシル ->シクロヘキサン酸

2。ハロホルム反応:

* 反応: この反応は、メチルケトンに特に適用されます。メチルケトンを塩基(たとえば、Cl₂、Br₂)で処理する(例:NaOH)の存在下での治療は、カルボキシル酸塩とハロホルム(Chx₃、ここでXはハロゲン)の形成をもたらします。カルボン酸塩の酸性化により、カルボン酸が得られます。

* メカニズム: ハロゲン化はケトンのアルファ位置で発生し、プロセスは3つのハロゲン原子が存在するまで続きます。その後、ハロホルムは水酸化物イオンによる求核攻撃を受け、カルボン酸塩の形成につながります。

* 例:

*アセトン +br₂ + naoh->酢酸ナトリウム +chbr₃

*酢酸ナトリウム + HCl->酢酸 + NaCl

3。グリニャード反応とそれに続く酸化:

* 反応: グリニャード試薬(RMGX)を使用してケトンと反応し、三次アルコールを形成します。 その後、アルコールは、クロム酸(H₂cro₄)などの強力な酸化剤を使用してカルボン酸に酸化できます。

* メカニズム: グリニャード試薬はカルボニル炭素を攻撃し、プロトン化後にアルコールが形成されます。アルコールの酸化は、アルコール炭素でC-H結合を破壊し、カルボン酸のカルボニル基を形成します。

* 例:

*アセトン +ch₃mgbr-> 2-メチル-2-プロパノール -> 2-メチルプロパン酸

4。 wittig反応に続いて酸化:

* 反応: wittig反応を使用して、ケトンをアルケンに変換できます。その後、アルケンはオゾン分解に続いて酸化的な精密検査を行い、カルボン酸を形成します。

* メカニズム: wittig反応には、ケトンと反応してアルケンを形成するイライドの形成が含まれます。オゾン分解は、二重結合でアルケンを切断し、カルボン酸にさらに酸化できるオゾニドを形成します。

* 例:

*アセトン +(Ch₃)₂P⁺CH₂⁻-> 2-メチル-2-ブテン -> 2-メチルプロパン酸

注: メソッドの選択は、あなたが始めている特定のケトンと、望ましいカルボン酸に依存します。

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