ケトン官能基

コア コンセプト

このチュートリアルでは、ケトン官能基について学びます 、名前の付け方、性質、反応。また、他の同様の官能基と比較したケトンについても学びます。

他の記事で取り上げるトピック

• カルボニル官能基
• アルドール縮合反応
• ケトエノール互変異性化
• ディールス・アルダー反応

ケトンとは?

ケトン 一般的な機能グループです 有機化学で。ケトンには重要な生理学的特性があります。その結果、それらは、抗炎症剤であるコルチゾンなどの医療用途に関与するいくつかの糖や化合物の一部です.

一般的なケトンの 1 つは アセトン です (CH₃ COCH₃ ）。アセトンは水に溶け、多くの有機化合物を溶かすことができます。沸点が56℃と低いため、蒸発による反応からの除去が可能です。一般的に、塗料剥離剤やネイルポリッシュリムーバーなどの工業用溶剤に含まれています。

ケトン構造

ケトンにはカルボニル基があります 炭素 酸素に共有二重結合している 原子。他の 2 つの結合は、他の炭素原子または炭化水素ラジカルのいずれかです。 R と R は、同一または異なる炭素鎖を表します。

その構造上、ケトンの最も基本的な分子式は RCOR です。 .これは Keto グループ と呼ぶことができます -CO-基が両側の炭素原子に結合しているため.

カルボニル対ケトン

カルボニルとケトンの違いに注意することが重要です。違いは、カルボニル基には二重結合した酸素原子を持つ炭素原子があるのに対し、ケトンにはアルキル基に結合したカルボニル基が含まれていることです。主なポイントは、カルボニル基はケトンの一部であり、その逆ではないということです

ケトンの命名

IUPAC 規則に基づいてケトンを命名する場合、カルボニル基を含む最長の炭素鎖が親になります。その結果、この鎖は、カルボニル基に最小の番号を与える方向に番号が付けられます。親アルカンの「-e」のサフィックスは「-one」に変更されます。ケトンのいくつかの例を以下に示します。

アルデヒド対ケトン

アルデヒドとケトンは、化学組成と分子構造が似ています。どちらもカルボニル官能基を持っています。唯一の違いは、カルボニル炭素上の原子です。

アルデヒドは、カルボニルの一方の側に R 基を持ち、もう一方の側に水素原子を持ちます。アルデヒドのR基は、炭化水素鎖または水素のいずれかです。対照的に、ケトンにはカルボニル炭素に結合したRおよびR'置換基があります。構造に加えて、注目すべき 5 つの違いがあります。

ケトンの反応

ケトンは、さまざまな種類の反応を受けることができます。以下のリストは、彼らが受ける可能性のある最も一般的な反応の名前です.

• 求核付加反応
• 還元反応
• 酸化反応
• アルドール縮合反応

求核付加反応

ケトンは、電子が豊富な求核剤が電子不足の求電子剤を攻撃する求核付加反応を利用します。ケトンでは、カルボニル内の炭素原子が求電子試薬として機能します。

シアン化物の追加

ケトンはHCN（シアン化水素）と反応してシアノヒドリンを生成します。その結果、CN(強い求核剤)がカルボニル化合物に付加してシアノヒドリンを生成します。

グリニャール試薬の追加

ケトンはまた、グリニャール試薬と反応してアルコールを形成します。グリニャール試薬は、求核付加を使用してカルボニル基に付加します。その結果、付加物が生成され、それがアルコールを生成します。ケトンとの反応により、第 3 級アルコールが生成されます。

還元反応

ケトンは、酸素が失われ、水素が得られる還元を受けることができます.

アルコールへの還元

ケトンは、接触水素化によって対応するアルコールに還元されます。水素の付加は、触媒 (白金、ニッケル) の存在下、または水素化ホウ素ナトリウム (NaBH₄ ）。このプロセスでは、ケトンから 2 級アルコールが生成されます。

ウォルフ・キシュナー還元反応

Wolff-Kishner 還元では、ケトンのカルボニル基が CH₂ に還元されます。 グループ。この反応の詳細については、Wolff-Kishner 還元反応の記事をご覧ください。

酸化反応

ケトンは酸化反応を起こしますが、強力な酸化剤と高温が必要です。酸化は、炭素-炭素結合の切断とカルボン酸の形成で構成されます。

アルドール縮合反応

ケトンは、アルドール縮合反応を受けることができます。

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