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なぜダキン反応は酸化と呼ばれるのですか?

ダキン反応は ではありません 実際、酸化反応。これは再配置反応です それには、炭素炭素結合の切断が含まれます 新しい炭素酸素結合の形成

これは、酸化と誤って誤って呼ばれる理由です。

* 反応は酸化剤を使用します: ダキン反応は、通常、酸化剤として過酸化水素(H₂O₂)を使用します。これは、人々が反応が酸化だと考えるように導くかもしれません。

* 製品は「より酸化された」ように見えます: ダキン反応の生成物はフェノールであり、芳香環に直接結合したヒドロキシル基を持っています。フェノールは、通常、芳香族のアルデヒドまたはケトンである出発材料よりも「酸化された」と見なされます。

ただし、反応の核は酸素の増加を伴いません:

* ダキン反応は、baeyer-villiger酸化です: これは、過酸(過酢酸やM-クロロペルオキシベンゾ酸など)がケトンと反応してエステルを形成する特定のタイプの反応です。

* 反応は、グループの酸素への移動を介して進行します: ダキン反応には、分子への酸素の直接的な添加は含まれません。代わりに、グループは、カルボニル基に隣接する炭素から、酸化系の酸素原子に移動します。

要約:

ダキン反応は ではありません 単語の真の意味での酸化は、酸化剤を使用し、製品が「より酸化された」ように見えますが。これは再配置反応です これには、グループの移行が含まれます 炭素炭素結合の酸素および切断

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