方法1：グリニャード反応
これは、三次アルコールを準備する一般的で信頼できる方法です。
手順：
1。グリニャード試薬の準備：
- 無水ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン（THF）のマグネシウム金属で臭化プロピル（CH3CH2CH2BR）を反応して、臭化プロピル（CH3CH2CH2MGBR）を形成します。この反応は通常、窒素やアルゴンのような不活性な大気の下で行われます。
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CH3CH2CH2BR + MG→CH3CH2CH2MGBR
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2。シクロヘキサノンとの反応：
- 乾燥エーテルまたはTHFのシクロヘキサノンの溶液に臭化プロピル溶液をゆっくりと加えます。グリニャード試薬は、シクロヘキサノンのカルボニル基を攻撃し、アルコキシド中間体を形成します。
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ch3ch2ch2mgbr + o =c（ch2）5→[ch3ch2ch2-c（oh）（ch2）5] -mgbr
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3。加水分解：
- 反応混合物に水性酸（希釈塩酸など）を慎重に加えます。これにより、アルコキシド中間体が加水分解され、1-プロピルシクロヘキサン-1-オールが生成されます。
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[CH3CH2CH2-C（OH）（CH2）5] -MGBR + H3O +→CH3CH2CH2-C（OH）（CH2）5 + Mgbroh
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方法2：シクロヘキサノンエノレートのアルキル化
この方法では、シクロヘキサノンのエノラートを生成し、ハロゲン化プロピルと反応することが含まれます。
手順：
1。 enate溶離層：
- シクロヘキサノンを、diisopropylamide（LDA）リチウムのような強力な塩基で処理します。または、THFのような態度溶媒で水素化ナトリウム（NAH）を処理します。これにより、シクロヘキサノンのアルファ油形成が脱皮を剥奪し、エノラートが生成されます。
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O =C（CH2）5 + LDA→[O-C（CH2）5] - + Li + + LDA-H
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2。アルキル化：
- 反応混合物に臭化プロピルを加えます。臭化プロピルは、エノラートとSN2反応を起こし、目的の生成物が形成されます。
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[O-C（CH2）5] - + CH3CH2CH2BR→CH3CH2CH2-C（O）（CH2）5 + Br-
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3。削減：
- ステップ2で得られた製品は、ケトン（1-プロピルシクロヘキサノン）です。アルコールに変換するには、リチウムアルミニウム水素化物（リアルH4）またはホウドリドナトリウム（NABH4）などの還元剤を使用します。
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CH3CH2CH2-C（O）（CH2）5 + liALH4→CH3CH2CH2-C（OH）（CH2）5 + lialH3o
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重要な考慮事項：
* 無水条件： グリニャード反応と形成を除いて、無水条件が必要です。湿気はグリニャード試薬を無効にし、エノラート層を妨害する可能性があります。
* 不活性雰囲気： グリニャード反応は、通常、酸素や水分との反応を防ぐために不活性大気の下で行われます。
* ワークアップ： 希望する製品を隔離するには、慎重な精密検査が重要です。
注： これらの方法は一般的な手順です。特定の反応条件（温度、溶媒、試薬など）は、反応のスケールと望ましい純度によって異なります。詳細なプロトコルについては、信頼できる有機化学の教科書と研究記事を参照することをお勧めします。
