その理由は次のとおりです。
* SN2対E2競争： ウィリアムソンエーテル合成は、アルコキシドイオンとハロアルカンの間のSN2反応に依存しています。ただし、二次ハロアルカンは除去反応（E2）も受ける傾向があります。
* 立体障害： 二次ハロアルカンのかさばる性質により、アルコキシドイオンがハロゲンを担う炭素に近づき、置換を排除することが困難になります。
* 基本強度： ウィリアムソンエーテル合成で使用されるアルコキシドイオンは、強力なベースです。強力な基盤は、置換に対する除去反応を促進し、二次ハロアルカンの問題をさらに悪化させます。
3-クロロペンタンの場合：
*塩素原子に付着した二次炭素の存在により、SN2とE2の両方の反応の影響を受けやすくなります。
*強力なアルコキシド塩基は、塩素に隣接する炭素上で水素原子を容易に脱プロトン化し、アルケン（除去生成物）の形成につながります。
除去反応の結果：
* 収量の減少： 除去反応は、目的のエーテルの代わりにアルケンの形成につながり、目的の生成物の収量を減らします。
* サイド製品： アルケン副産物はさらにアルコキシドイオンと反応し、追加のサイド産物の形成につながり、反応混合物をさらに複雑にします。
二次ハロルカンによる収量の改善：
* 弱いベース： より弱い塩基（例：フェノキシドナトリウム）を使用すると、除去よりも置換を支持できます。
* 極性溶媒： 極性溶媒（DMF、DMSOなど）を使用すると、SN2反応を促進するのに役立ちます。
* 代替方法： alkoxymercuration-Demercuration などの代替方法を使用します 反応は、二次ハロアルカンからのエーテルを合成するためにより効率的です。
結論、 ウィリアムソンエーテル合成における二次ハロアルカンで得られた貧弱な収量は、主に競合する除去反応によるものです。適切な条件と代替方法を使用することにより、サイド製品の形成を最小限に抑え、より良い収量を達成できます。
