存在性の理解
* brønsted-lowry定義: ベースは、プロトン(H+)を受け入れることができる物質です。
* ルイス定義: ベースは、電子のペアを寄付できる物質です。
basicityに影響する要因:
1。電気陰性度:
* より多くの電気陰性原子: 酸素、窒素、フッ素などの原子は、炭素よりも電気陰性です。これらの原子が水素原子に結合されると、水素から電子密度を引き離し、より酸性になります(および共役ベースは塩基性が低くなります)。
2。誘導効果:
* 電子withdrawingグループ: ハロゲン(F、Cl、BR、I)、ニトロ基(-NO2)、カルボニル基(C =O)などのグループは、分子から電子密度を引き出し、塩基性を低下させます。
* 電子donatingグループ: アルキル基(R-)などのグループは、電子密度を寄付し、分子をより基本的にします。
3。ハイブリダイゼーション:
* その他のS-キャラクター: 孤立ペアを保持しているハイブリッド軌道のS-Characterが多いほど、分子は塩基性が低くなります。たとえば、SP3ハイブリダイズ軌道は、SP2ハイブリダイズ軌道よりもS-Characterが少ない。
* 例: アンモニア(NH3)は、ニトリル(RCN)よりも基本的です。
4。共鳴:
* 孤立ペアの非局在: 孤独な電子のペアが共鳴に関与できる場合、プロトンを受け入れることはそれほど利用できなくなります。これにより、塩基性が低下します。
5。立体効果:
* 膨らみ: 基本原子の周りの大規模なグループは、プロトンへのアクセスを妨げる可能性があり、分子の塩基性が低下します。
例:
* アンモニア(NH3)対メチルアミン(CH3NH2): メチル基(CH3)が電子誘導であるため、メチルアミンはより基本的です。
* 水(H2O)対エタノール(CH3CH2OH): 酸素の唯一のペアは非局在性が低く、したがってプロトン化により利用可能であるため、水はより基本的です。
* ピリジン(C5H5N)対アニリン(C6H5NH2): 窒素上の孤立ペアは共鳴に関与していないため、ピリジンはより基本的ですが、アニリン中の窒素上の孤立ペアは芳香環内に非局在化しています。
覚えておいてください:
*上記の要因は、塩基性に影響を与えるために協力できます。
*塩基性を決定する単一の「ルール」はありません。関係するすべての要因を考慮する必要があります。
特定の例を調べたいか、さらに明確にする必要があるかどうかを教えてください!