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どのクロロ誘導体のベンゼン誘導体が水溶液で最も急速に加水分解を受け、ヒドロキシ誘導体を提供しますか?

ヒドロキシ誘導体を提供するために水性NaOHで最も急速に加水分解を受けるベンゼンのクロロ誘導体は 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン

その理由は次のとおりです。

* 電子withdrawingグループ: ニトログループ(-NO2)は、強力な電子吸引グループです。それらは、ベンゼン環から電子密度を引き出し、塩素に取り付けられた炭素原子をより電気球性にします。これにより、塩素原子は水酸化物イオン(OH-)による求核攻撃を受けやすくなります。

* ortho/para監督効果: Nitroグループはメタディレクターです。つまり、受信置換基をMeta位置に向けます。 ただし、この場合、ニトログループはすでにオルソとパラの位置にあります。これにより、塩素の周りに非常に電子不足した環境が生まれ、加水分解反応が加速されます。

メカニズム:

反応は、綿密な(求核性芳香族置換)メカニズムを介して進行します。水酸化物イオンは、塩化物に結合した炭素原子を攻撃し、塩化物イオンを変位させます。ニトログループは、反応中に芳香環に発生する負電荷を安定させ、反応をより速くします。

その他の要因:

ニトログループの存在が主要な要因ですが、他の要因も加水分解速度に影響します。

* 塩素の位置: オルソとパラの位置は、一般に、電子吸引基に近接しているため、メタ位置よりも反応性が高くなります。

* ニトログループの数: より多くのニトログループは、より速い反応速度につながります。

* 温度: より高い温度は一般に反応速度を加速します。

対照的に

塩素に付着した炭素原子の電気栄養性が低いため、電子吸引基や電子誘導基を持つベンゼンのクロロ誘導体は、加水分解をはるかに遅くします。

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