その理由は次のとおりです。
* 電子withdrawingグループ: ニトログループ(-NO2)は、強力な電子吸引グループです。それらは、ベンゼン環から電子密度を引き出し、塩素に取り付けられた炭素原子をより電気球性にします。これにより、塩素原子は水酸化物イオン(OH-)による求核攻撃を受けやすくなります。
* ortho/para監督効果: Nitroグループはメタディレクターです。つまり、受信置換基をMeta位置に向けます。 ただし、この場合、ニトログループはすでにオルソとパラの位置にあります。これにより、塩素の周りに非常に電子不足した環境が生まれ、加水分解反応が加速されます。
メカニズム:
反応は、綿密な(求核性芳香族置換)メカニズムを介して進行します。水酸化物イオンは、塩化物に結合した炭素原子を攻撃し、塩化物イオンを変位させます。ニトログループは、反応中に芳香環に発生する負電荷を安定させ、反応をより速くします。
その他の要因:
ニトログループの存在が主要な要因ですが、他の要因も加水分解速度に影響します。
* 塩素の位置: オルソとパラの位置は、一般に、電子吸引基に近接しているため、メタ位置よりも反応性が高くなります。
* ニトログループの数: より多くのニトログループは、より速い反応速度につながります。
* 温度: より高い温度は一般に反応速度を加速します。
対照的に:
塩素に付着した炭素原子の電気栄養性が低いため、電子吸引基や電子誘導基を持つベンゼンのクロロ誘導体は、加水分解をはるかに遅くします。