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なぜベンゼンはまっすぐな鎖構造を与えなかったのですか?

ベンゼンには、いくつかの理由でストレートチェーン構造がありません。

1。安定性:

* 共鳴: ベンゼンは共鳴を示します。つまり、その電子は環全体に非局在化されています。これにより、すべての炭素炭素結合が単一結合と二重結合の中間に等しい結合長を持つ非常に安定した構造が作成されます。ストレートチェーン構造は、この非局在化を許可せず、安定性がはるかに低くなります。

* 水素化の熱: ベンゼンの水素化の熱は、3つの二重結合を備えた仮想的な直線鎖構造で予想よりも有意に少ない。これは、ベンゼンが二重結合が孤立したストレートチェーンよりも安定していることを示しています。

2。化学反応性:

* 電気芳香族置換: ベンゼンは、芳香族化合物の特徴である電気剤芳香族置換反応を受けます。まっすぐな鎖構造は、アルケンの典型的な添加反応に対してより反応的になります。

* 典型的なアルケン反応の欠如: ベンゼンは、アルケンによくある臭素や水分補給の添加などの反応を容易に受けません。

3。実験的証拠:

* X線回折: X線回折研究により、ベンゼンには、すべての炭素炭素結合の長さが等しい平面の六角形構造があることが示されています。これにより、分子の環状と非局在の性質が確認されます。

4。分子軌道理論:

*分子軌道理論は、Pi電子が分子の平面の上下に電子密度の連続環をどのように形成するかを示すことにより、ベンゼン環の安定性を説明します。これにより、ストレートチェーン構造のシステムよりもエネルギーが低い分子軌道のシステムが作成されます。

結論として、共鳴、ユニークな反応性パターン、実験的証拠、および分子軌道理論によって提供される安定性はすべて、ストレートチェーンではなく、ベンゼンの周期的で非局在化された構造を指します。

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