サンドマイヤー反応メカニズム
サンドマイヤー反応は、アリールジアゾニウム塩のアリールハロゲン化物を合成するために使用される化学反応です。次の手順が含まれます。
1。ジアゾット化：
*芳香族アミンは、ジアゾニウム塩を形成するために、典型的なHClの存在下で窒素酸（HNO2）で処理されます。
*この反応は、ジアゾニウム塩の分解を防ぐために、低温（0〜5°C）で発生します。
2。ハロゲン化物の形成：
*銅（i）ハロゲン化物（CUCL、CUBR、またはCUI）は、適切な酸化剤の存在下で銅の金属を対応するハロゲン化物と反応することにより、その場で生成されます。
3。ジアゾニウム塩との反応：
*ジアゾニウム塩は、ハロゲン化物銅（I）と反応してハロゲン化アリールを形成します。
*このステップのメカニズムは複雑であり、単一電子移動プロセスを伴います。
全体的な反応：
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ARNH2 + HNO2 + HCL + CUX→ARX + N2 + H2O + CUCL2
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どこ：
* AR =アリールグループ
* x =cl、br、またはi
メカニズムの詳細：
1。ニトロシルカチオンの形成： 亜酸化酸、HNO2は、強酸、HClと反応して、強力な電気泳動であるニトロシル陽イオン（NO+）を形成します。
2。 diazotization： ニトロシル陽イオンは芳香族アミンのアミン基を攻撃し、ジアゾニウムイオン（ARN2+）を形成します。
3。銅（i）ハロゲン化物形成： 銅金属は、酸化剤の存在下でハロゲン化物イオン（X-）と反応して、ハロゲン化物（I）（Cux）を形成します。
4。単一電子転送： 銅（I）ハロゲン化物は、ジアゾニウムイオンとの単一電子移動を受け、ラジカル中間体を生成します。
5。ハロゲン化アリールの形成： ラジカル中間体はハロゲン化物イオンと反応してハロゲン化アリールを形成します。
重要な考慮事項：
*反応は非常に特異的であり、芳香族アミンでのみ機能します。
*反応は温度とpHに敏感です。
*ハロゲン化物の選択により、ハロゲン化物が生成されたアリールのタイプが決定されます。
*反応は通常、水溶液で実行されます。
アプリケーション：
Sandmeyer反応は、次の準備に使用される汎用性のある合成方法です。
*医薬品
*農薬
*染料
*ポリマー
制限：
*反応は、すべてのアリールジアゾニウム塩には適していません。
*反応は副反応に敏感である可能性があります。
注： Sandmeyer反応は、いくつかの可能な反応経路を伴う複雑なプロセスです。上記のメカニズムは、全体的なプロセスの単純化された表現です。
