異なる溶媒が反応にどのように影響するかの内訳は次のとおりです。
1。 極性溶媒(水、メタノール、エタノールなど):
* 一般的に適していない: これらの溶媒は、強い溶媒和によってルイス酸触媒(AlCl3など)を無効にする傾向があり、効果が低下します。
* は、望ましくない副反応につながる可能性があります: ナフタレン環または塩化アシルのプロトン化が発生する可能性があり、不要な製品につながります。
2。 アプローチ溶媒(例えば、ジクロロメタン、ニトロベンゼン、二炭素ジスルフィド):
* より適切: これらの溶媒は、ルイス酸触媒を強く溶媒しないため、反応を効果的に触媒するため、好まれます。
* 再生選択性に影響: 溶媒は、ナフタレンのαおよびβ位置での相対反応速度に影響を与える可能性があります。 例えば:
* ジクロロメタン: 中程度の極性により、α位置(位置1または8)でのアシル化を支持します。
* ニトロベンゼン: 極性が高いため、β位置(位置2または3)でのアシル化を支持します。
* ジスルフィド炭素: 溶媒効果が低下し、αとβ産物が混合されます。
3。 その他の考慮事項:
* アシル化剤: アシル化剤(例:塩化アシル、無水酸)の選択も、再生選択性に影響を与える可能性があります。
* 温度: より高い温度は、β位置での反応性の増加により、βアシル化を支持する可能性があります。
要約:
溶媒の選択は、ナフタレンのフリーデルクラフトアシル化の位置選択性を制御するために重要です。極性溶媒は一般に不適切ですが、特に極性が変化する極性溶媒は、アシル基がナフタレン環に付着する場所に大きな影響を与える可能性があります。