食品化学

食品の（脱）着色は、食品化学者にとって非常に人気のあるトピックです。カラー顔料は、それらを形成する反応と同様に非常に複雑です。特にブラウニングがお気に入りです。興味深いのは、何かを茶色に変えるには、化学的にまったく異なるさまざまな方法があり、最終結果は同じであるということです (古いバナナ、茶色のパン、フライド ステーキ、シュガー キャラメルを考えてみてください)。

今日は、食物を褐色にする 1 つの経路、メイラード反応に焦点を当てます。メイラード反応は、食品中で最も一般的な反応の 1 つです。パン、ドゥルセ・デ・レチェ、ステーキ、クッキー、ガンボ、ケーキ、その他多くの食品で褐変を引き起こします!

基本的な基本については以前 (ガンボを作るとき) に説明したので、この投稿ではハードコアな化学を深く掘り下げ、メイラード反応メカニズムについて説明します。

食品の焼き色

食品が茶色に変色するさまざまな方法に戻りましょう。食品の褐変には、酵素的および非酵素的褐変の 2 つの主なタイプがあります。茶色のバナナについて話すときに、酵素による褐変について説明しました.このタイプの焦げ目は高熱によって停止するため、ステーキやパンには当てはまりません.

非酵素的褐変は、メイラード反応とカラメル化の 2 つの主なカテゴリに分けることができます。カラメル化には高温 (約 150°C 以上) が必要で、必要なのは十分な量の砂糖だけです。一方、メイラード反応は室温で起こる可能性があり (ただし、温度が高くなると急速に加速するため、パンが室温で茶色になるとは思わないでください)、タンパク質と糖の両方の 2 種類の分子が必要です。

メイラード反応のメカニズムは化学の観点から見ても素晴らしいので、この反応の化学を深く掘り下げていきます!

より基本的なレベルでメイラード反応について詳しく知りたい場合は、反応の紹介を含む「ダーク ルー」の作成に関する私の投稿をお読みください。

メイラード反応化学 – 概要

メイラード反応メカニズムの最初の説明については、20 世紀の初めにさかのぼる必要があります。フランス人の LC メイラード (LC メイラード) という名前は、現在メイラード反応と呼ばれる数種類の化学反応に関する知識をまとめたようです。そうです、メイラード反応はただの反応ではありません。代わりに、あらゆる種類の方法で発生する一連の連続した反応です。

要するに、メイラード反応中に次のステップが行われます (以下では、3 つのステップを詳しく説明します)。

それでは、メイラード反応メカニズムのこれら 3 つのステップを 1 つずつ拡大してみましょう。反応が起こるために存在しなければならない分子から始めます。

メイラード成分1号：アミノ基

メイラード反応が起こるためには、いわゆるアミノ基が存在しなければなりません。アミノ基は、1 つの窒素原子と 2 つの水素原子で構成されています:NH₂ .この基は、より大きな分子の別の部分 (たとえばアミノ酸) に結合しています。化学では、これは文字 R で表され、その分子にはまださまざまな原子が存在する可能性があることを示しています。したがって、このアミノ基は次のように表されます:R-NH2.

このタイプのグループは、タンパク質、ペプチド、アミノ酸によく見られます。アミノ酸は、ペプチドとタンパク質の構成要素です (詳細はこちらを参照)。メイラード反応では、アミノ基は多くの場合、バターの乳タンパク質などのタンパク質に由来します.

メイラード成分その 2:減糖

アミノ基に加えて、いわゆる還元糖も必要です。これは、メイラード反応でも反応する特定の反応基を持つ特殊なタイプの糖です。

まず砂糖、砂糖は炭水化物です。通常、単糖類と二糖類はメイラード反応に関与します。これらは炭水化物の最小バージョンです。

しかし、そのような糖が還元糖になるのはいつですか？還元糖は、電子を放出できる糖です。分子が電子を放出するためには、原子が十分な自由浮遊電子を持っている必要があります。実際のところ、2つの結合で炭素原子に結合している酸素原子はそのような原子です.したがって、そのようなグループを持つ糖は還元糖です (ここにはさらに多くの化学反応がありますが、それは省略します)。

化学では、これらの特定の基をアルデヒド (-COOH) およびケトン (-CO-) 基と呼びます。実際には、すべての単糖類 (例えば、グルコースとフルクトース) は還元糖であり、ラクトース (二糖類) も同様です。ただし、スクロース (通常のグラニュー糖) は違います。

メイラード反応機構 – ステップ 1 – Amadori &Heyns

還元糖とアミノ基ができたので、メイラード反応を開始できます。最初のステップで、これら 2 つは反応して 1 つの分子を形成します。

合計 4 回の反応の過程で、アマドリまたはヘインズ化合物に再編成されます。どちらが形成されるかは、関与する糖の種類によって異なります。アルデヒド基（-COOH）を持つ糖であればアマドリになります。ケトン基 (-CO-) を持つ糖の場合、Heyns 化合物が形成されます。

実際の化学反応には、非常に多くの有機化学が関与しています。これは、分子の多くの構造図と、形成、追加される化合物、および反応が起こる方法を示す矢印を意味します。下にアマドリ複合体の形成が示されています。

メイラード反応機構の最初のステップ。このステップでは、糖（この場合はグルコース）がアミノ基（タンパク質に結合できる）と反応して、アマドリ化合物を形成します。すべては、1 つの分子を構成する糖とアミノ基から始まります。この 1 つの分子は、アマドリ化合物に再配置される前に水を分割します。両側に矢印のある反応は、反応が可逆的であることを示しています。

メイラード反応メカニズム – ステップ 2 – 再配列

これまでのところ、反応の選択肢は限られていました。大まかに2つの異なる反応が起こる可能性があり、1つはアマドリ化合物を形成し、もう1つはヘインズ化合物を形成します.どちらも非常によく似た方法で発生するため、両方を拡大する必要はありません。しかし、ここからさらに混み始めます。ここでは反応以上のことが起こる可能性がありますが、簡単にするために、メカニズムを示す 1 つに固執します。

左端の分子は、前の反応で得られたアマドリ化合物です。この分子が酸性環境 (つまり H+) にある場合、この反応が起こります。これにより、2 つの二重結合酸素分子を持つ分子が形成されます。 -OH基がどれだけ残るかは、条件によって異なりますが、これはメカニズムと条件によって異なります。より多くの-OH基が水の形で分裂する可能性があります.

2 つの二重結合した酸素原子を持つこれらの分子が形成されると、それらは Strecker 反応に参加できます。 Strecker 反応中に芳香族分子が形成され、反応経路のバリエーションも大幅に増加し始めます。

前の反応で見たように、最初からこの反応が進行する方法はいくつかあります。これは、非常に乱雑になり始めるステップです。この反応で形成された 2 つの生成物は、あらゆる種類のことを行うことができます。 1 つのオプションは、アミノケトン (上部生成物) が別のアミノケトンと反応して環を形成することです。これにより、非常に芳香族であるピラジンが形成されます。

メイラード反応メカニズムの最後のステップ

現在、多くの異なる反応が起こっており、すべての異なる反応からの生成物が互いに反応し、どちらが近くにあり、現在の条件によってどの反応が促進されているかは関係ありません.アロマが形成される可能性のある経路のいくつかはすでに読みました。これは、茶色も形成されるポイントです。これらの分子は反応し、多数の環を含む複雑な構造を形成します。

メイラード反応中に形成される着色分子の例。

切り上げる

それでは早速まとめていきます。メイラード反応が化学反応の 1 つの大きな山であることがわかりました。それはあまり制御されておらず、多くの異なる分子が形成され、他の分子と再び反応します.正確に何が起こるかを理解することは、常に本当の挑戦でした。これらのいくつかの化学反応で、基本的な理解を深めるのに十分な反応を把握できました。

メイラード反応メカニズムに関するこの知識を使用して、食物中のこの反応をどのように制御できるかについて推論を開始できます.

名前に関する結びのメモ

メイラード反応をメイラード反応と呼ぶべきかどうかについては、進行中の議論があります。この名前は非常に一般的に言及されているため、この名前に固執することにしました。しかし、化学者の観点からは、もっと適切な名前があります.

ソース

すべての反応スキームは、メイラード反応メカニズムに関するフランス語の要約と、私がまだ転がっていたいくつかの食品化学講義スライドを使用して、私が作成しました.

メイラード反応について詳しく知りたい場合は、Khymos の興味深い投稿をご覧ください。

この記事では、lc-maillard Web サイトを使用しました。残念ながら、それ以来、この反応に関する完全な論文を含むこのウェブサイトはなくなりました.

これ、エルベ、メイラード反応について話さないでください。それらは糖化反応です、2021年、リンク