コア コンセプト
このチュートリアルでは、ニューマン プロジェクションについて学習します。 それらがなぜ有機化学で役立つのか。絵を描く手順も学びます!
他の記事で取り上げるトピック
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- 立体障害
- アルカンの命名
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ニューマン プロジェクションとは
ニューマン図法は、有機分子の 3 次元構造を視覚化するために使用される図です。これらは、C-C アルカンまたは単結合の側面図と、各方向の側基を表しています。それらは、線、ダッシュ、またはくさびで表される炭素に結合するすべての原子または分子の方向を簡単に視覚化するのに役立ちます.
アルカンとそのニューマン射影を見てみましょう:
矢印は、私たちが見ている角度を示しています。各ニューマン プロジェクションは、2 つの炭素間の結合をドット (フロント カーボン) と円 (バック カーボン) で表します。側基とその配置は、分析しているアルカンに固有です。
互い違いのコンフォメーションと隠れたコンフォメーション
単結合の周りは自由に回転するため、1 つの分子にはさまざまな配座があります。実際、1 つの分子に対して最大 6 つの異なるニューマン プロジェクションが描画される可能性があります。各コンフォメーションは 60 度の回転です。6 つの 60 度の回転は、円の 360 度全体に相当します。
互い違いのコンフォメーションは、より低いエネルギーの配置です。これは、各サイド グループが他のグループから 60 度離れているため、ねじり歪みがないためです。フロント カーボンの側基はバック カーボンの側基から最大限に広がり、相互作用の可能性が減少します。
重なり合った構造は、結合歪みにより、ずらされた構造よりもエネルギーが高くなります。この配置では、フロント カーボンのサイド グループは、バック カーボンのサイド グループの直前にあります。そのため、側面から見ると、近くにある炭素の側基のみが表示されます。
ニューマン プロジェクションの描画方法
1.使用する側面図を見つけます
アルカンを見るときは、どの結合をどちらの側から見るかを決定する必要があります。これは通常、フロント カーボンを示す矢印、またはニューマン プロジェクションのドットで示されます。
2.骨格構造を描く
各ニューマン図法は、円と 2 つの炭素を表す中央の点で始まるので、それをベースとして描きます。
3.フロントカーボンのサイドグループを描く
与えられたアルカンを分析すると、最初に前面炭素のニューマン投影を描くことができます。サイド グループがウェッジ上にある場合、それは紙から (手前に) 出ていることを意味するため、右向きの線として書くことができます。逆に、ダッシュの側のグループは、それが紙の中に (あなたから離れて) 入っていることを意味するので、左に向かって線として書くことができます。分子がページの平面にあることを意味する単純な線で表される側基は、まっすぐ上または下に書かれます。
線に書かれた側のグループが下向きの場合は、カーボン ドットから下向きの線を引き、左右の線を引きます。線は 60 度離れている必要があるため、これは Y 字型に見えるはずです。
一方、線上の側群が上向きの場合、ニューマン図法上の線は真上にあるはずです。これにより、他のサイド グループと逆さまの Y 字型が作成されます。
4.バックカーボンのサイドグループを描く
与えられていない場合は、どのコンフォメーションを描くかを考える必要があります。互い違いのコンフォメーションを描いている場合、すべての側基は互いに等間隔になります。重なり合った対決が描かれている場合、正面のサイド グループは互いに 60 度になり、背面のサイド グループはすぐ後ろになります。これを念頭に置いて、大きな円、またはバック カーボンから来るサイド グループを描くことができます。
5.他のコンフォメーションを描いてください!
炭素の 1 つを回転させることで、最大 6 つの異なるコンフォメーションのアルカンを作成できます!
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