主な違い アルドール縮合とカニッツァーロ反応の違いは、アルドール縮合はカップリング反応であるのに対し、カニッツァーロ反応は酸化還元反応です。 .
アルドール縮合とカニッツァーロ反応は、有機化学における重要な合成反応です。アルドール縮合には、2 つの異なる分子の組み合わせが含まれます。したがって、それをカップリング反応と呼びます。ただし、カニッツァーロ反応では、酸化と還元が起こります。したがって、これをレドックス反応と呼びます。
対象となる主な分野
1.アルドール縮合とは
– 定義、特徴
2.カニッツァーロ反応とは
– 定義、特徴
3.アルドール縮合とカニッツァーロ反応の違い
– 主な違いの比較
アルドール縮合とは
アルドール縮合は、エノールまたはエノラート イオンがカルボニル化合物と反応して共役エノンを生成する有機化学反応です。さらに、この反応には、アルドール反応と縮合反応の 2 つの主要なステップがあります。アルドール反応では、エノールまたはエノラート イオンがカルボニル化合物と反応して、β-ヒドロキシアルデヒドまたはβ-ヒドロキシケトンが生成されます。さらに、次のステップで脱水が起こり、共役エノンが生成されます。反応は次のとおりです:
図 01:アルドール縮合反応
アルドール縮合反応は、C-C結合を容易に形成する経路を提供するため、有機合成反応において非常に重要です。アルドールという名前は、アルデヒド + アルコールの組み合わせに由来します。これは、通常の形では、アルドール縮合反応がケトン エノラートのアルデヒドへの求核付加を伴うためです。ベータヒドロキシケトンまたは「アルドール」を生成します。
カニッツァーロ反応とは?
カニッツァーロ反応は、アルデヒドの不均化によりカルボン酸とアルコールが生成される有機酸化還元反応です。反応には触媒として強塩基が必要です。この酸化還元反応では、水素化物が 1 つの基質から別の基質に移動します。そこでは、一方のアルデヒド分子が酸化を受けて酸を生成し、もう一方のアルデヒド分子が還元を受けてアルコールを生成します。ただし、この反応は、望ましくない副産物を生成することがあります。
図 02:カニッツァーロ反応の例
カニッツァーロの反応には 3 つの主要なステップがあります:
<オール>アルドール縮合とカニッツァーロ反応の違い
定義
アルドール縮合は、エノールまたはエノラート イオンがカルボニル化合物と反応して共役エノンを生成する有機化学反応であり、カニッツァーロ反応は、アルデヒドの不均化が生成する有機酸化還元反応です。カルボン酸とアルコール。
反応の種類
アルドール縮合とカニッツァーロ反応の主な違いは、前者がカップリング反応であるのに対し、後者はレドックス反応であることです。
重要性
アルドール縮合はC-C結合を形成しやすいため有機化合物の合成に有用であり、カニッツァーロ反応は同じ反応でアルコールとカルボン酸の両方が得られるため重要です。
まとめ
全体として、アルドール縮合とカニッツァーロ反応は重要な有機合成反応です。アルドール縮合とカニッツァーロ反応の主な違いは、アルドール縮合がカップリング反応であるのに対し、カニッツァーロ反応は酸化還元反応であることです。
参照:
1.ヘルメンスティン、アン・マリー。 「有機化学におけるカニッツァーロ反応」。 ThoughtCo、2019 年 3 月 6 日、こちらから入手可能。
画像提供:
1. 「Condensationaldolique」I, Pansanel 著 (CC BY-SA 3.0)、Commons Wikimedia 経由
2. 「カニッツァーロ反応 - ベンズアルデヒド」クリシュナヴェダラ著– Commons Wikimedia経由の自作（パブリックドメイン）
