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プリンとピリミジンの違い

主な違い – プリンとピリミジン

プリンとピリミジンは、DNA と RNA の両方の核酸のビルディング ブロックとして見られる 2 種類の窒素塩基です。細胞内には同量のプリンとピリミジンが存在します。プリンとピリミジンはどちらも複素環式の芳香族有機化合物で、タンパク質とデンプンの合成、酵素の調節、細胞シグナル伝達に関与しています。核酸構造には、2 種類のプリンと 3 種類のピリミジンが存在します。アデニンとグアニンは 2 つのプリンで、シトシン、チミン、ウラシルは 3 つのピリミジンです。 主な違い プリンとピリミジンの違いは、 プリンには イミダゾール環に縮合した 6 員の窒素含有環 一方、 ピリミジンには 6 員環の窒素含有環しか含まれていません。

この記事では、

1.プリンとは
– 定義、構造、プロパティ
2.ピリミジンとは
– 定義、構造、プロパティ
3.プリンとピリミジンの違いは何ですか

プリンとは

プリンは、イミダゾール環に縮合した 2 つの窒素原子を含む 6 員環を含む複素環式有機化合物です。それらは、自然界で最も一般的に見られる窒素含有複素環です。プリンは、肝臓や腎臓などの肉製品に最もよく見られます。プリンの構造は 図 1 に示されています .

図 1:プリン構造

プリンは、繰り返し発生する DNA と RNA のビルディング ブロックです。アデニンとグアニンは、DNA と RNA に含まれるプリンです。プリンの他の一般的な核塩基は、ヒポザンチン、キサンチン、テオブロミン、カフェイン、尿酸、およびイソグアニンです。プリンは、核酸の構築に加えて、ATP、GTP、NAD、サイクリック AMP、補酵素 A などの重要な生体分子を細胞内で形成します。ATP は、細胞の主要なエネルギー通貨です。 GTP は、タンパク質合成時のエネルギー源として使用されます。 NAD は、解糖などの代謝中の酸化還元反応に関与する補酵素です。サイクリック AMP は、シグナル伝達の cAMP 依存性経路に関与するセカンド メッセンジャーです。コエンザイム A は、クエン酸回路に関与するアセチル基担体です。アセチルCoAを形成します。プリンは神経伝達物質としても機能し、プリン作動性受容体を活性化します。主なプリン由来の核酸塩基、アデニン、およびグアニンを 図 2 に示します。

図 2:プリン

プリンはヌクレオシドとして合成され、リボース糖に結合します。プリンの生合成には、デノボ経路とサルベージ経路の両方が関与しています。イノシン一リン酸 (IMP) は、de novo 経路におけるアデニンとグアニンの両方の前駆体です。グアニンとヒポキサンチンは、プリンの異化作用中にキサンチンと尿酸に順次変換されます。尿酸は体から排泄されます。

ピリミジンとは

ピリミジンは、2 つの窒素原子を持つ 6 員環を含む複素環式有機化合物です。環の構造はピリジンに似ています。 3 つの異性化ジアジン構造は、核酸塩基環の形成に関与しています。ピリダジンでは、窒素原子は複素環の 1 位と 2 位に見られます。ピリミジンでは、窒素原子は複素環の 1 位と 3 位に見られます。ピラジンでは、窒素原子は複素環の 1 位と 4 位に見られます。 3 つの異性体、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンを 図 3 に示します。

図 3:ジアジン異性体
1 – ピリダジン、2 – ピリミジン、3 – ピラジン

シトシンとチミンは、DNA に見られる 2 つの核酸塩基です。ウラシルは RNA に含まれています。核酸の二本鎖構造を形成している間、ピリミジンは相補的な塩基対形成と呼ばれるプロセスで相補的なプリンと水素結合を形成します。 DNA では、シトシンはグアニンと 3 つの水素結合を形成し、チミンはアデニンと 2 つの水素結合を形成します。 RNA では、ウラシルはチミンの代わりにアデニンと 2 つの水素結合を形成します。シトシン、チミン、ウラシルは 図 4 に示されています .

図 4:ピリミジン

ピリミジンは、細胞内で de novo 経路とサルベージ経路の両方を使用して合成されます。ウリジン一リン酸 (UMP) は、デノボ経路で生成する前駆体であり、ウラシル、シトシン、およびチミンの合成に関与しています。ピリミジンは、尿素、二酸化炭素、水に異化されます。

プリンとピリミジンの違い

構造

プリン: プリンは、イミダゾール環に縮合したピリミジン環からなる複素環式芳香族有機化合物です。

ピリミジン: ピリミジンは複素環式芳香族有機化合物です。

核酸塩基

プリン: アデニン、グアニン、ヒポキサンチン、およびキサンチンは、プリンに見られる核酸塩基です。

ピリミジン: シトシン、チミン、ウラシル、およびオロト酸は、ピリミジンに含まれる核酸塩基です。

化学組成

プリン: プリンは、イミダゾール環に縮合したピリミジン環で構成されているため、2 つの炭素-窒素環と 4 つの窒素原子を含んでいます。

ピリミジン: ピリミジンには、単一の炭素-窒素環と 2 つの窒素原子が含まれています。

化学式

プリン: プリンの化学式はC5 H4 N4 .

ピリミジン: ピリミジンの化学式はC4 H4 N2 .

融点/沸点

プリン: プリンには、比較的高い融点と沸点が含まれています。

ピリミジン: ピリミジンには、比較的低い融点と沸点が含まれています。

ラボでの合成

プリン: プリンは、トラウベ プリン合成によって合成されます。

ピリミジン: ピリミジンは、ビギネリ反応によって合成されます。

異化

プリン: プリンの異化作用により尿酸が生成されます。

ピリミジン: ピリミジンの異化作用により、ベータ アミノ酸、二酸化炭素、およびアンモニアが生成されます。

結論

プリンとピリミジンは、生物の発生、機能、および生殖に必要な細胞内の遺伝情報の保存に関与する核酸の 2 つの反復構成要素です。アデニンとグアニンはプリンで、シトシン、チミン、ウラシルは核酸に含まれるピリミジンです。 RNA には、チミンの代わりにウラシルが含まれています。核酸の二本鎖構造を形成する間、アデニンはチミンまたはウラシルと水素結合を形成し、グアニンはシトシンと水素結合を形成します。プリンは、エネルギー源として機能するなど、細胞内で他の機能を持っています。プリンとピリミジンの両方が、デノボ経路またはサルベージ経路のいずれかによって細胞内で合成されます。ただし、プリンとピリミジンの主な違いは、それらが共有する核酸塩基の構造にあります。

参考:
1.フォート、レイ。プリンとピリミジン。 N.p.、n.d.ウェブ。 2017.4.28.
2.「プリンとピリミジンの代謝」。プリンおよびピリミジン。 N.p.、n.d.ウェブ。 2017 年 4 月 28 日

画像提供:
1. NEUROtikerによる「9H-プリン」(トーク)–コモンズウィキメディア経由の自身の作品(パブリックドメイン)
2. 「Blausen 0323 DNA プリン」Blausen.com スタッフ (2014 年)。 「Blausen Medical 2014 の医療ギャラリー」。 WikiJournal of Medicine 1 (2)。 DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436。 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (CC BY 3.0)
3. 「ジアジン異性体」Luigi Chiesa著。 Commons Wikimedia を介して (著作権の主張に基づいて) (パブリック ドメイン) と見なされる自身の作品
4. 「Blausen 0324 DNA ピリミジン」Blausen.com スタッフ (2014 年)。 「Blausen Medical 2014 の医療ギャラリー」。医学のウィキジャーナル 1 (2). DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436。 – Commons Wikimedia による自身の作品 (CC BY 3.0)


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