水素結合の定義と例

水素結合の定義

水素結合 は、1 つの分子内の部分的に正に帯電した水素原子と、同じ分子または異なる分子内の部分的に負に帯電した原子との間の引力的な双極子間相互作用です。名前が示すように、水素結合には常に水素原子が含まれますが、他の原子はそれ以上の電気陰性元素である可能性があります.ほとんどの水素結合は、水素 (H) と酸素 (O)、フッ素 (F)、または窒素 (N) の間で形成されます。

要件

水素結合は、すでに化学結合に参加している原子を含むため、直観に反するように見えます。理解しておく必要があるのは、結合していても原子の電子特性は変化しないということです。結合は、他の原子への引力を相殺しません。水素結合が発生するには、次の 2 つの条件が満たされている必要があります。

水素結合の強さ

化学結合が進むにつれて、水素結合はあまり強くありません。結合エネルギーは 1 ～ 40 kcal/mol の範囲です。それらは共有結合よりも弱いです (つまり、イオン結合よりも弱いです)。水素結合は、共有結合の O-H 結合の約 5% の強度です。水素結合はファンデルワールス力よりも強力です。

水素結合の種類

水素結合には、分子内水素結合と分子間水素結合の 2 種類があります。

• 分子内水素結合 – 分子内水素結合は、単一分子内で発生します。これは、分子内の 2 つの官能基が互いに引き付け合うように配置されている場合に発生します。例は、サリチル酸で発生します。環のアルコール (-OH) 基は、カルボン酸基 (二重結合の酸素) を引き付けます。分子間水素結合は、DNA 塩基対間でも発生します。
• 分子間水素結合 – 分子間水素結合は、2 つの異なる分子の原子間に発生します。これは、一方の分子が部分的に正の水素原子を含み、もう一方の分子が部分的に負の原子を含む場合に発生します。このタイプの結合は、水分子間で発生します。また、水とアルコールおよびアルデヒドの間でも発生します。

水素結合の例

無機分子と有機分子の両方が水素結合に参加しています。以下にいくつかの例を示します:

• フッ化水素 酸 (HF):フッ化水素酸は、対称水素結合と呼ばれるものを形成します。この結合では、プロトンは 2 つの同一原子の中間に配置されます。対称水素結合は、通常の水素結合よりも強力です。共有結合の強さに匹敵します。
• アンモニア (NH₃ ):分子間水素結合は、ある分子の水素と別の分子の窒素の間に形成されます。アンモニアの場合、各窒素には 1 つの孤立電子対があるため、形成される結合は非常に弱いです。このタイプの窒素との水素結合は、メチルアミンでも発生します。
• アセチルアセトン (C₅ H₈ O₂ ):水素と酸素の間で分子内水素結合が発生します。
• DNA: 塩基対間に水素結合が形成されます。これにより、DNA に二重らせんの形状が与えられ、水素結合に沿って「解凍」されるため、鎖の複製が可能になります。
• ナイロン: ポリマーの繰り返し単位の間に水素結合が見られます。
• タンパク質: 分子内水素結合はタンパク質のフォールディングを引き起こし、分子が安定性を維持し、機能的な構成をとるのに役立ちます
• ポリマー: カルボニル基またはアミド基を含むポリマーは、水素結合を形成します。例としては、尿素、ポリウレタン、および天然高分子セルロースが挙げられます。これらの分子の水素結合により、引張強度と融点が上昇します。
• アルコール: エタノールやその他のアルコールには、水素と酸素の間に水素結合が含まれています。
• クロロホルム (CHCl₃ ):水素結合は、1 つの分子の水素と別の分子の塩素の間で発生します。

水素結合の重要性

水素結合は、地球上の生命にとって重要です。水分子間の水素結合は、大きな水域の近くで安定した温度を維持するのに役立ち、人間が発汗によって体を冷やし、氷を浮かせることができます。結合は、DNA、セルロース、タンパク質などの生体分子にとって重要です。水素結合は医薬品設計の鍵です。

水素結合の興味深い効果

水素結合は、興味深い珍しい効果をもたらします。

• 融点と沸点 – 通常、類似の分子量の物質は類似の融点と沸点を持っています。しかし、アルコールは同等の分子量のエーテルよりもはるかに高い沸点を持っています。水素結合を壊して沸騰させるには余分なエネルギーが必要になるため、アルコールの水素結合は沸点を上昇させます。
• ボラティリティ – 水素結合を経験する分子は沸点が高いため、揮発性が低くなります。
• 溶解度 – 水素結合は、アルコールが水に溶ける理由を説明しますが、アルカンは水に溶けません.アルコールの分子間水素結合は、水とも水素結合を形成します。非極性アルカンはこれらの結合を形成できません。ただし、アルコールの炭素鎖を長くすると、鎖が水素結合の形成を妨げるため、溶解度が低下します。
• V粘度と表面張力 – 水素結合は、影響を受けた分子の流動能力を低下させるため、粘度と表面張力が高くなります。
• 水より氷の密度が低い – 水素結合により、氷の中にケージのような構造が生成されます。対照的に、液体の水は密集していません。したがって、氷は水よりも密度が低く、浮きます。
• 相変化異常 – 水素結合により、一部の化合物は特定の温度で液体になり、温度が上昇すると固体になり、別の温度を超えると液体になります.
• 潮解 – 水酸化ナトリウム (NaOH) は、OH が空気中の水分と反応して水素結合種を形成するため、潮解を示します。他の分子でも同様のプロセスが発生します。
• 自己修復ポリマー – スマート ラバーやその他の自己修復ポリマーは、引き裂かれたときに水素結合を使用して「修復」します。

重水水素結合

重水 (水素の同位体が重水素) との水素結合は、通常の水 (水素の同位体がトリチウム) との水素結合よりもさらに強力です。トリチウム水を含む水素結合はさらに強力です。

参考文献

• IUPAC (1997)。 "水素結合"。 化学用語集 （第2版）（「ゴールドブック」）。ブラックウェル科学出版物:オックスフォード。 ISBN 0-9678550-9-8。 doi:10.1351/goldbook
• Jeffrey, G.A.; Saenger、W.（2012）。 生物学的構造における水素結合 .スプリンガー:ベルリン。 ISBN:3540579036.
• スウィートマン、A.M.;ジャービス、SP。 Sang、Hongqian;レカス、I.; Rahe、P。王、ゆう。王、ジャンボ。チャンプネス、NR。カントロビッチ、L.;モリアーティ、P. (2014)。 「水素結合アセンブリの力場のマッピング」。 ネイチャー コミュニケーションズ . 5 :3931. doi:10.1038/ncomms4931
• ウェインホールド、フランク。クライン、ロジャー A. (2014)。 「水素結合って何？超分子ドメインにおける共鳴共有結合」。 化学教育の研究と実践 . 15 :276–285。 doi:10.1039/c4rp00030g