アミノ基は、多くの生物系にとって重要な官能基です。以下では、アミノ基の構造、官能基に関する簡単な統計、アミノ基との反応、およびペプチド結合におけるアミノ官能基の役割について説明します。
アミノ官能基とは?
アミノ基は、2 つの水素原子に結合した窒素原子です。アミノ官能基を含む分子はアミンと呼ばれます。
アミノ基は、アミン基と呼ばれることもあります。アミノは、アミンのサブカテゴリです。アミンは、孤立したペアを持つ窒素を含む任意のグループです。アミノ基は、具体的には孤立電子対と少なくとも 2 つの水素が結合した窒素です。アミノ基も第一級アミンです。プライマリとは、非水素結合が 1 つだけあることを指します。
アミノ グループの概要
- 構造:2 つの水素への単結合を持つ窒素原子。
- 化学式:R-NH2
- 原子量:16.02
- pH:一般に塩基性。 R-グループによって異なります。アリールアミンはアルキルアミンより塩基性が低い
- pKa:官能基によって異なりますが、通常は約 10 です。
- アンモニア (NH3 ):9.26
- メチルアミン (CH3 NH2 ):10.64
命名規則
IUPAC 命名規則では、アミノ官能基は「-アミノ」を使用して参照されます。この基は同様に他の官能基と呼ばれる。つまり、位置は番号の後に「-アミノ」が続くラベルが付けられます。複数のアミノ基がある場合は、'di' などの接頭辞をアミノに追加できます。
他の命名規則では、「-amine」はアミノ基を指します。
分子の名前の例をいくつか示します。
アンモニアNH3 :
1-アミノブタン:
2-アミノ-2-メチルブタン:
アミノ基反応
一般的な反応の傾向
窒素原子上の孤立電子対のため、アミノ基は容易に反応します。また、多くのアルコールよりも基本的です。
NH2 グループはアクティブ化グループです
アミノ基は H を受け入れて R-NH
アミノ基を形成する反応
ニトリルとアミドを還元すると、アミノ基が形成されます。この反応は、LiAlH4 を利用して最も一般的に行われます。 .この反応の例を以下に示します:
上記の反応では、アミンへのアミド変換は強塩基 LiAlH4 を利用します。 .これは、この反応を実行する一般的な方法です。
アリール基のアミノ基を調製するには、芳香族化合物のニトロ化とそれに続く還元が非常にうまく機能します。プラチナまたは亜鉛や鉄などの他の金属触媒は、このタイプの反応を触媒します。
名前付き反応
ガブリエル アミン合成: ハロゲン化アルキルから第一級アミンを形成するために使用されます。
ホフマン転位 ：カルボン酸誘導体から炭素を1つ失った1級アミノ基を形成
クルティウス転位 :この反応メカニズムはホフマス転位に似ていますが、アシルアジドと反応します。
ホフマンの排除: この反応は、アミノ基をアルケンに変換します。アミノ基をメチル化して脱離しやすくし、酸化銀で加熱して反応を完了させます。
アミノ基 vs カルボキシル基
アミノ基とカルボキシル基は、アミノ酸の 2 つの主要な官能基です。また、いくつかの点で同様の構造を持っています。
カルボキシル基とアミノ基は、どちらもアミノ酸の重要な部分であるため、頭の中でグループ化されることがよくあります.そして、2 つのアミノ酸の間で反応してペプチド結合を形成します。アミノ酸の反応と特徴については、以下とこの記事で詳しく説明します。
アミノ酸
アミノ酸は、タンパク質の基本構成要素です。 20の一般的なアミノ酸があります。アミノ基とカルボキシル基が反応してアミノ酸が結合し、ペプチド結合を形成します。したがって、アミノ官能基は、地球上の生命を構成するすべてのタンパク質を構築するために重要です.
ペプチド結合形成は、アミノ基をカルボン酸と反応させて、ペプチド結合と水を形成します。
アミノ酸の詳細については、アミノ酸とタンパク質に関する記事をご覧ください!
質問例
<オール>
この場合、アミノ基は NH2 です。
2. これらのうち、アミノ官能基を持つものはどれですか?
上の分子をよく見てください。アミノ基を含むのは 1 つだけです。
左端の分子 1 を選択した場合は、正解です。他の分子の窒素原子には、2 つの水素原子が結合していません。 2 番目の分子には、アミノではなくアミンが含まれています。
