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二級アミン


有機化学および有機化合物の研究において、アミンは非常に重要な役割を果たします。アミンは、アンモニアの1つまたは複数の水素が単にアルキル基またはアリール基で置換された誘導体であり、アミンの1級、2級、3級への分類は、水素原子の数が異なることに基づいて行われます。アルキル基またはアリール基で置換されています。簡単に言えば、2 つのアルキル基と 1 つの他の基 (「X」など) を含むアミンとして定義できます。ここで、「X」は、アルキル基またはアリール基以外であれば何でもよい。 2 級アミンは、ほとんどの特性を中間体として持っています。これは、最大でも最小でもないことを意味します。例えば、分子間結合の強さは第一級アミンよりも小さく、第三級アミンよりも大きい。より具体的には、2 つの水素原子をヒドロカルビル基で置き換えた後、アンモニアから正式に誘導された化合物です。

第二級アミンの例は

ジメチルアミン (CH3)2NH、ジフェニルアミン (C6H5)2NH.

第二級アミンの命名法:

化合物の名前に統一性を持たせるために、国際純正応用化学連合 (IUPAC) は、有機化合物に名前を付けるための普遍的なパターンを考え出しました。したがって、すべての有機化合物は IUPAC 命名規則に従って命名され、アミンも同様に命名されます。IUPAC 命名規則では 2 つの母音を一緒に使用できないため、文字「e」は「アミン」という単語に置き換えられます。

2級アミンの窒素に結合しているアルキル基の数は2です。 2 級アミンのルート名は、窒素に割り当てられた最長の鎖に基づいています。 IUPAC命名法では、アミン単位が優先され、可能な限り小さい番号が取得されるように、鎖に番号が付けられます。 2番目のアルキル基は置換基と見なされる。

二級アミンの構造

第二級アミンの物理的性質:

沸点:化合物の沸点は、いくつかの重要な要因 (水素結合と結合強度) に依存します。 2 級アミンの場合、水素結合と結合強度は 3 級アミンよりも大きく、1 級アミンよりも小さいため、2 級アミンの沸点は 3 級アミンよりも大きく、1 級アミンよりも小さくなります。

溶解度:与えられたアミンの水との疎水性部分、極性、および水素結合に依存します。疎水性部分は1級以上3級未満なので、2級アミンの溶解度もその中間で、1級アミン未満で2級以上です。しかし、実際には高級二級アミンのほとんどは水に不溶で、有機溶媒に可溶です。

状態:第 1 アミンを除いて、第 3 アミンと第 2 アミンの両方は、水素が少ないため結合が弱いために気相にあり、したがって水素結合は第 2 アミンではあまり効果的ではなく、第 3 アミンには存在しません。

第二級アミンの化学的性質:

塩基性:アミンは一般的に塩基性です。第三級アミンが最も塩基性で、次に第二級、第一級が続きます。この傾向が観察されるのは、塩基性度が +I 効果に正比例し、電子供与基がこの効果を示すためです。 +I 効果は、それが付着している化合物の全体的な電子密度を増加させます。 3級アミンには電子供与基が多く、1級アミンには2級アミンよりも電子供与基が少ない。したがって、塩基性の順序は、第一級アミンが最も低く、第三級アミンが最も高くなります。

二級アミンの合成:

二級アミンはカップリング反応を用いて合成されます。この反応では、カテコール配位子を有する四核錯体から触媒系がその場で生成され、2 つの第一級の直接脱アミノ化カップリングを可能にして第二級アミンを形成します。アニリンと第一級アミンとの類似のカップリングがあります。

第一級、第二級、および第三級アミンを区別するためのテストは、ヒンスバーグ テストとして知られています。この試験は、スルホンアミドの形成に基づいています。この試験では、塩化ベンゼンスルホニルをアミンと反応させます。生成物が形成される場合、それは 1 級アミンまたは 2 級アミンのいずれかですが、3 級アミンではありません。したがって、第三級アミンの可能性を排除します。第一級アミンと第二級アミンを区別するために、生成物が水酸化ナトリウム水溶液に溶解するかどうかをチェックします。溶ければ第一級アミン、溶けなければ第二級アミンです。

第二級アミンの用途:

2 級アミンは、炭素-窒素結合形成の重要な試薬の 1 つとして広く使用されているため、有機合成や医薬品化学で使用されています。

結論:

2級アミンはアルキル基を2つ持つアミンで、中間体としての性質をほとんど持っています。 2 級アミンは非常に有用で、有機合成の必須試薬として広く使用されています。カップリング反応で合成します。



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