立体異性体とキラル中心

コア コンセプト

この有機化学のチュートリアルでは、立体異性体について学びます およびそれらがどのように分類されるかを示します。また、キラリティー、キラル分子、およびキラル中心を特定してラベルを付ける方法についても学びます。

他の記事で取り上げるトピック

• 立体障害
• 求核剤
• 求電子剤
• ニューマン プロジェクション

立体異性体とは?

立体異性体 他の密接に関連する分子のセットの 1 つの分子です。立体異性体は同じ原子で構成されています。ただし、向きが異なり、重ね合わせることができません。つまり、互いに正確に位置合わせすることはできません。

キラルセンターとは?

立体異性体は同じ接続性を持ちます。つまり、同じ原子間に同じ結合を持ちますが、空間配置は異なります。これらの空間的な違いはキラル中心に存在します 、4 つの固有の構成要素 (単一の原子または原子のグループ) を持つ中心原子で構成されます。分子 A と分子 B を例にとります。

分子 A では、中央の炭素に 4 つの同じ原子である水素が結合しており、キラル中心ではありません。分子 B には、炭素に結合した 4 つの別個の基があります。炭素はキラル中心であり、分子 B はその相補分子である分子 C (以下を参照) とともに立体異性体です。 キラル中心の定義 は、4 つの異なる原子または基が結合した原子です。

キラル中心の標識

キラル中心の方向は、さまざまな立体異性体を区別するのに役立ちます。これらの中心は R または S として記述できます。つまり、分子は「右手系」または「左手系」のいずれかを持つことができます。

これを判断する手順は次のとおりです。

これらの規則に従って、分子 B のキラル中心は S であり、分子 C は R です。

立体異性体の種類

立体異性体は、鏡像異性体またはジアステレオマーにさらに分類できます。 （詳細については、鏡像異性体とジアステレオマーの記事をご覧ください） 鏡像異性体は光学異性体であり、ジアステレオマーは幾何異性体です。

この 2 つの重要な違いの 1 つは、エナンチオマーにはキラル中心が 1 つしかないのに対し、ジアステレオマーには 2 つ以上のキラル中心があることです。これらの中心の異なる配置により、上のチャートに見られるジアステレオマーの異なるフレーバーが得られます.

立体異性体 – 参考文献

• モル質量の計算
• 共有結合化合物の命名
• 分子構造と結合角
• ルイス ドット構造
• 分子と化合物