第三級アミン

アミンはアンモニアに由来します。アルキルまたはアリール基は、アンモニアの 1 つまたは複数の水素原子を置き換えます。 –NH2 基は、アミノ基として知られています。アミドには、カルボニル基に結合した窒素原子があります。アミンはさらに、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミンの 3 つのカテゴリに分類されます。アルキル基が窒素に結合している場合、それは脂肪族アミンです。アリール基が窒素に結合している場合、それは芳香族アミンです。アミンの窒素が環状環の一部である場合、それは複素環式アミンです。アミンは本質的に塩基性です。第三級アミンはまた、本質的に環状であり、脂肪族および芳香族である可能性があります.

構造に基づくアミンの分類

アミンは、アンモニア分子で置換された水素原子の数に基づいて 3 つのカテゴリに分類できます。

• 第一級アミン:アンモニア分子の 1 水素分子をアルキル基またはアリール基で置き換えたもの。
• 2 級アミン:アルキル基またはアリール基で置換された 2 つのアンモニアの水素分子。
• 第 3 級アミン:アンモニアの 3 つの水素分子がアルキル基またはアリール基に置き換えられています。

第三級アミンの命名法

IUPAC 命名法によると、二重結合を持つ炭素化合物には接尾辞 -ene が付き、三重結合を持つ炭素化合物には接尾辞 yne が付きます。

第一級アミンの –NH の置換基は、アミノ基として知られています。第二級および第三級アミンは、アルキル基のすべての名前を含むため複雑です.

-amine 接尾辞が親アルキル名に追加され、2 級および 3 級アミンの場合、窒素の余分な置換基は接頭辞 N- で命名されます。

第三級アミンの調製

• トリス(2-シアノエチル)アミンは、選択的酸化を受けて中間体ヒドロキシルアミンを形成し、続いてベンゾイル化とコバルト触媒による求電子的アミノ化が行われ、第三級アミンが生成されます。
• 第三級アミンは、アルキル化として知られる第二級ハロゲン化アルキルの SN2 反応によっても調製できます。
• アルデヒドとケトンは、還元的アミノ化により、第三級アミンを形成できます。
• 触媒の存在下でアルデヒドを 2 級アミンで還元アルキル化することにより、3 級アミンを調製することもできます。
• ハロゲン化アルキルまたはアルコールによるアミンまたはニトロアミンの N-アルキル化は、第三級アミンを生成します。
• ハロゲン化アリールのアミノ化も、第三級アミンを生成します。

第三級アミンの物性

• 第 3 級アミン間の水素結合は無視できます。
• 沸点が低い。
• 第三級アミンは、窒素原子に存在する非結合電子対を使用して、水と水素結合を形成できます。
• 第三級アミンはキラリティーを示しますが、窒素反転によりラセミ混合物として存在します。

第三級アミンの化学的性質

• 第三級アミンは本質的に塩基性であり、酸と反応して塩を形成します。
• 気相では、第 3 アミンは第 2 アミンおよび第 1 アミンよりも高い塩基性を持ちます。
• 第三級アミンはイソシアニド試験で陽性を示しません。イソシアニド試験は、アミンがクロロホルムおよびエタノール性水酸化カリウムと反応してイソシアニドを形成するカルビルアミン反応としても知られています。
• 第三級アミンはベンゼンスルホニルクロリドと反応しません。
• 第 3 級アミンは、第 2 級アミンとは異なる方法で亜酸化窒素と反応します。
• Hinsberg テストは、第三級アミンを第一級および第二級アミンと区別するために使用されます。このテストでは、塩化ベンゼンスルホニルが使用されます。第一級アミンはこれと反応して、アルカリに可溶なスルホンアミドを形成しますが、第二級および第三級アミンもスルホンアミドを形成しますが、アルカリには溶解しません。これにより、第一級アミンと第三級アミンが区別されます。
• 沈殿した 3 級アミンは塩酸に溶解しますが、2 級アミンは塩酸に溶解しません。そのため、2 級アミンと 3 級アミンを区別できます。

• 白金の存在下で 3 級アミンが酸素と反応してアミドを形成します。

第三級アミンの用途

• 第三級アミンは、化学産業において非常に重要です。
• 第三級アミン誘導体は、水処理、油田、パーソナルケアなどに使用されています。
• 界面活性剤の製造には、炭素数 6 ～ 20 の直鎖状 3 級アミンが使用されています。
• イソアルキル基を含む 3 級アミンは生成が困難ですが、非求核性塩基およびポリマーの安定剤として広く使用されています。
• 特定の条件下では、化合物であるラクタムを生成するために 3 級アミンが使用されます。

結論

アミンは、アンモニアに由来する有機化合物です。アンモニアは、中央の窒素原子が 3 つの水素原子に結合した無機化合物です。窒素の原子価は、アンモニアまたはアミンの構造で 5 であり、孤立電子対を持っています。アンモニアの水素原子がアリール基、アルキル基、または環状構造のいずれかで置き換えられている場合、それはアミンと呼ばれます。アミンの構造は、中心の窒素原子に結合している水素原子の数に基づいて 3 つのカテゴリに分類されます。 2つの水素原子が中央の窒素原子に結合している場合、それは第一級アミンとして知られています.単一の水素原子が中央の窒素原子に結合している場合、それは 2 級アミンとして知られています。中央の窒素原子に水素原子が結合していない場合、それは第三級アミンです。第三級アミンはまた、本質的に環状であり、脂肪族および芳香族である可能性があります.