エーテルは、構造内にエーテル基を持つ有機分子です。 2 つのアルキル基またはアリール基が酸素原子に結合して、エーテル基を形成します。一般に、彼らは式 R-O-R を使用します。 104.5 度の結合角を使用すると、C-O 距離は約 140 pm になります。エーテルの酸素は、それが置き換える炭素原子よりも大きな電気陰性電荷を持っています。その結果、これらの鎖のアルファ水素は、通常の炭化水素鎖よりも酸性です。ここで R と R' で示されているように、エーテルには 2 つのアルキル基またはアリール基に結合した酸素があります。代替品は同じである必要はありませんが、同じでも構いません。
エーテルの構造
エーテルは C–O–C 結合を曲げて機能します。ジメチルエーテルでは、結合姿勢は 111°、C–O 距離は 141 pm です。 C–O 結合付近の回転に対する障壁は低いです。エーテル、アルコール、および水の酸素結合は似ています。原子価結合理論の言葉では、酸素での混成は sp3 です。
酸素は炭素より電気陰性度が高いため、エーテルのアルファ水素は易炭化水素のアルファ水素よりも酸性度が高い.ただし、これらはカルボニル基のアルファ水素 (ケトンまたはアルデヒドを含む) よりも酸性度がかなり低いです。
エーテルの命名法-
エーテルには、2 つの方法のいずれかで名前を付けることができます。酸素原子の両側にあるアルキル基はアルファベット順に識別され、次に「エーテル」と書かれています。例えば、エチルメチルエーテルは、酸素原子がエチルおよびメチル基に隣接しているエーテルである。
2つのアルキル基が同じ場合、エーテルはジ[アルキル]エーテルと呼ばれます。たとえば、ジメチルエーテルは、原子の両側にエチル基を持つ酸素含有エーテルです。
エーテルの性質-
- アルキル基は、エーテルのコア酸素に隣接しているため、非極性化合物になります。酸素は、大規模なアルキル基で囲まれているため、水素結合に関与することがほとんどできません。
- 一方、同じ分子量のアルコールは沸点が高くなります。
- エーテルのアルキル鎖が長くなると、沸点差が小さくなります。システム内により多くの炭素原子が存在する場合、より多くのファン デル ワールス相互作用が存在し、その結果としてより多くの電子が存在します。
- 酸素原子には孤立電子対が 2 つあるため、エーテルは水と水素結合を確立できます。ただし、エーテルは同じ構造のエステルやアルコールほど極性はありません。
エーテルの反応-
- アルコールよりも反応性が低いですが、アルコールよりも反応性が高い.それらは容易に加水分解されませんが、酸はそれらをハロゲン化アルキルとアルコールに分解することができます.酸素または空気にさらされると、エーテルは過酸化物になる傾向があります。 R-O-O-R’ が基本式です。ルイス塩基またはブレンステッド塩基のいずれかであるエーテルは、反応で電子を提供したり、プロトンを取得したりできます。
- アルコールの脱水（高温での2R-OH RO+H2O）、アルコキシドによる求核溶解（R-ONa + R'-X RO'+NaX）、または電解付加により、実験室でエーテルを合成することが可能です。アルコールからアルケンへ (R2C =CR2 + ROH R2CH(-O)R-R2).
エーテルの調製-
さまざまな方法でエーテルを調製または合成することができます。産業界でエーテルを生産する方法には以下が含まれます:
アルコールの脱水
硫酸とリン酸 (プロトン酸) はアルコールを脱水し、さまざまな状況下でアルケンとエーテルを生成します。反応条件は、反応生成物の形成に影響を与えます。たとえば、硫酸は 443K でエタノールをエテンに脱水します。一方、413K の硫酸は、エタノールからエトキシエタンを生成します。
ウィリアムソン合成
この手順を使用すると、実験室でエーテルを対称形と非対称形の両方で作成できます。ウィリアムソン合成では、ナトリウムアルコキシドがハロゲン化アルキルと反応してエーテルを生成します。ハロゲン化アルキルは、SN2反応を介してアルコキシドイオンによって攻撃されます。アルコキシドが非常に強い塩基であることはすでにわかっており、その結果、脱離プロセスで重要な役割を果たします。ウィリアムソン合成は、ハロゲン化第一級アルキルを扱う場合により生産的です。
例:
乾燥酸化銀を含むハロゲン化アルキル-
エチルは、ハロゲン化アルキルを乾燥酸化銀で処理することによって生成されます。
2C2H5Br + Ag2O → C2H5–O–C2H5 + 2AgBr
エーテル化学反応-
エーテルの共同結合の切断-
炭素-酸素結合の侵食は、エーテルが C-O 結合を切断する高酸濃度や高温などの極端な条件下で発生します。アルコールとハロゲン化アルキルを生成する化学反応の例がいくつかあります。この反応の結果として、2 番目のモルのハロゲン化アルキルと水が形成されます。エーテルとアルコールの酸素原子は、水の酸素原子のように塩基性であることが示されています。別の言い方をすれば、エーテルとクロリドの間の化学的相互作用の最初のステップでプロトン化が起こります。このプロトン化エーテルに対するハロゲン化物イオンの求核攻撃により、C-O 結合が切断されます。
求電子置換反応-
芳香族エーテルにアルコキシ基が存在すると、芳香環がフェノール (-OR) と同様の求電子置換プロセスに向けて活性化されます。このアルコキシ基は、オルト方向とパラ方向の両方の特性を持っています。孤立酸素対とベンゼン環の間で共鳴が発生し、アリール エーテルの場合、オルトおよびパラ位置で環の電子密度が増加します。これにより、オルトおよびパラ位置での求電子攻撃が促進されます。
重要なエーテルのいくつかは次のとおりです:
- エチレンオキシド
- ジメチルエーテル
- ジエチルエーテル
- ジメトキシエタン (DME)
- ジオキサン
- テトラヒドロフラン (THF)
- アニソール (メトキシベンゼン)
- クラウンエーテル
- ポリエチレングリコール (PEG)
- ポリプロピレングリコール
- 血小板活性化因子
エーテルの使用-
- 低温では、ジメチル エーテルは冷媒と溶媒の両方になります。
- 外科麻酔では、ジエチル エーテルが典型的な成分です。
- モーター燃料として、エーテルはガソリンと混合されます。
- オイル、ガム、樹脂、その他の材料の一般的な溶剤です。
- フェニル エーテルは沸点が高いため、理想的な熱伝達媒体となります。
結論-
摂取されたエチル エーテルの約 8 ～ 10% が体内で処理され、残りは呼吸器系を介して変化せずに排出されると考えられています。誘導可能な肝ミクロソーム酵素系、シトクロム P450 を含むモノオキシゲナーゼ系は、エチル エーテルをエタノールとアセトアルデヒドに変換します。中間代謝で使用される酢酸を得るために、エタノールとアセトアルデヒドは急速に酸化されます。
エーテルは、酸素原子が同一または異なる 2 つのアルキル基の間に挟まれている化合物です。エーテルの構造、用語、およびプロパティはすべてここで説明されています。また、エーテルとそのアルコールおよびアルカン類似体との違いも発見しました。
