SN1 反応は求核置換プロセスであり、律速段階が 1 つの分子段階で発生します。これは、古典的な意味での有機置換反応の一形態です。略語 SN1 は、置換求核性単分子を指します。速度方程式 (SN1 反応が求電子試薬に依存するが、求核試薬には依存しないことを示す) は、求核試薬の量が問題のカルボカチオン中間体の量よりも大幅に多い場合に当てはまります。
SN1 反応とは何ですか?
この反応が起こるには、カルボカチオン中間体の生成が必要です。ほとんどの場合、環境がそれぞれ極度の酸性または極度の塩基性である場合に、第三級または第 2 級ハロゲン化アルキルと第 2 級または第 3 級アルコールとの反応で発生します。無機化学では、SN1 反応はその解離性から解離メカニズムと呼ばれます。 SN1 タイプの求核置換反応のいくつかの例を次のセクションに示します。
SN1 反応は体内で起こる化学反応です。
溶剤の影響
カルボカチオン中間体の生成を促進する溶媒は、反応の律速段階である SN1 反応の律速段階を加速します。
このタイプの反応には、極性とプロトン性の両方を備えた溶媒が理想的です。
イオン性中間体の安定化に関しては、溶媒の極性が有益ですが、脱離基の溶媒和に関しては、溶媒のプロトン性が有益です。
水とアルコールは、SN1 反応で利用されている溶媒の例です。これらの溶媒は、求核試薬としても機能します。
SN1 反応のメカニズム
次の手順を使用して、SN1 反応のメカニズムを理解することができます。これは、例として臭化 tertary ブチルの加水分解によって示されます。
ステップ-1
- 炭素-臭素結合は、最初のステップで極性共有結合です。この結合が切断されると、脱離基が分子から除去されます (臭化物イオン)。
- カルボカチオン中間体が生成されるのは、臭化第 3 ブチルから臭素イオンが脱離したときに作られます。
- 前述のとおり、これはプロセスの速度を決定する SN1 メカニズムのフェーズです。
- 炭素-臭素結合の分解は発熱反応であることを忘れないでください。
ステップ-2
- SN1 反応メカニズムの段階的な内訳
- SN1 反応メカニズムの第 2 段階の一部として、求核試薬がカルボカチオンを攻撃し、解離させます。
- 水が溶媒として使用されるため、オキソニウム イオン中間体が形成されます。
- 溶媒は中性であるため、脱プロトン化を行う 3 番目のステップを追加する必要があります。
ステップ-3
- 前のステップで、カルボカチオンの正電荷が分子の酸素原子に移動しました。
- 水溶媒が塩基として働き、オキソニウム イオンを脱プロトン化して、必要なアルコールと生成物であるヒドロニウム イオンを生成します。
- この反応の 2 番目と 3 番目のステップは迅速です。
結論
SN1 反応メカニズムのステップ 1 で作成された sp² 混成炭素中間体。その分子構造は三角平面であり、分子に対する求核攻撃の 2 つの代替位置 (左側と右側) を可能にします。SN1 反応は重要です。私たちが知る限り、それらは有機反応または化学反応のメカニズムを定義しているからです。律速段階に関しては、結合形成プロセスである SN2 反応とは対照的に、結合破壊プロセスについて説明しています。
