文字 S は置換を表し、文字 N は求核性を表し、2 は単語 SN2 の二分子を指します。その結果、求核置換反応（SN2）が起こっています。有機化学における最も重要な置換反応には、チオールが関与するものがあります。 SN2 反応とそのメカニズムを理解する前に、まず求核剤、求電子剤、脱離基などの用語の意味を理解する必要があります。それでは、これらのフレーズをよりよく理解することから始めましょう。
求核剤
求核剤は、負に帯電しているか中性であり、高濃度の電子を持っている生物です。電子対を与える能力があります。求核試薬は、正に帯電した生物を標的とします。
求核試薬はさまざまな形で見つかります。
- 中性電荷を持つ求核剤-
アンモニア（NH3）、水（H2O）、カルボン酸（RCOOH）などが使われています。
- 負電荷を持つ求核試薬には、臭化物 (Br-)、ヨウ化物 (I-)、塩化物 (Cl-) などがあります。
求電子剤
求電子剤は、電子が不足している生き物です。電子対を受け入れる能力があります。通常はプラスに帯電している種です。
求電子剤の例は
イオンは、ヒドロニウム イオン (H+)、ニトロソニウム イオン (NO+) などです。
グループからの脱退
ヘテロリティック結合の切断では、脱離基は、結合が切断された後に一対の電子で脱離する陰イオンまたは中性の分子フラグメントです。これらは、中性電荷、負電荷、または正電荷を持つことができます.
脱離基の例には、Cl-、水、H+ などがあります。
SN2 反応化学反応。
このタイプの求核置換反応の律速段階では 2 つの反応物が関与するため、二分子反応と呼ばれます。反応の律速段階は、プロセスの中で最も遅い段階です。求核剤の付加は、これらの反応における脱離基の脱離に関連して起こります。 SN2 反応の反応速度は、次のように表すことができます。
R =NuR₁−LGR₁-LG
ここで Nu は求核剤、R1 はアルキル基または脱離基に結合した基、LG は脱離基を示します
求核試薬は負電荷または中性のいずれかである可能性があるため、このセクションでは、負電荷および中性の両方の求核試薬による SN2 反応の例を示します。
SN2 反応のメカニズムは?
SN2 の反応メカニズムは、1 つのステップだけで構成されています。まず、求核剤は、求電子剤または脱離するグループにリンクされている部分的に正に帯電した要素を攻撃します。同時に、離脱グループは、環境中の求電子物質または正に帯電した物質から解離し始めます。
反応は単一のステップで構成されているため、律速ステップでもあり、単一の遷移状態があります。
ここで、メカニズムをよりよく理解するために SN2 反応の例を見てみましょう。臭化物 (求核剤、Br-) が塩化エチル (求電子剤) を攻撃し、生成物として臭化エチルと塩化物イオンが形成されます。
SN2 反応の例
- これは、2-ブロモブタンと OH- (KOH からの求核試薬) との相互作用の結果です
- 議論されているのは、塩化メチルと求核試薬 OH との間の反応です。
- 塩化メチルと臭化物イオンの反応は、塩化メチル-臭化反応として知られています。
- 臭化ベンジルとシアン化ナトリウムの反応は化学反応です。
SN2 反応:立体化学とメカニズム
下の図に示すように、ほとんどの SN2 反応では、基質のコンフォメーションが完全に逆転するのが一般的です。 SN2 反応は、求核剤が基板に接続されている脱離基の側または裏側から基板に接近すると完了し、反転生成物が形成されます。ウォールデン反転は、このプロセスを説明するために使用される用語です。
SN2 反応に影響を与える要因
SN2 反応メカニズムは、強力な求核剤との反応を実行するために使用されます。ただし、弱い求核剤は、以下に説明する SN1 反応経路によって継続します。
カルボカチオンが不安定な反応をSN2、カルボカチオンが安定な反応をSN1と呼びます。
前に述べたように、置換基の少ない系は SN2 反応に有利です。これは、中央の炭素が H などの小さな基または元素に結合している場合、CH3CH2 などの大きな基に結合している炭素よりも SN2 反応メカニズムに有利であることを示しています。
結論
学生が化学反応を理解する際に、化学反応について誤解することがよくあります。それらのいくつかは次のとおりです:
学生は、化学反応が製品の組み合わせにつながる可能性があることを理解していないため、化学反応を間違えることがよくあります。同じ反応が、反応に関与する他の成分に応じて、SN1 メカニズムと SN2 メカニズムを生成または追跡することができます。
SN1 反応でさえ、カルボカチオン中間体の平面的な性質と、求核攻撃が平面の上と下の両方から発生する可能性があるという事実により、実際の条件下で立体化学混合物を生成することが示されています。
温度 (非生物学的媒体) と基質または求核試薬の濃度は両方とも、SN2 反応が起こる速度に影響を与えます。同時に、非常に高い温度はメカニズムの動作に完全に影響します。目的の SN2 の代わりに脱離反応が起こることが発見されました。
最後に、予防措置として、生徒は進行反応の矢印をどこにどのように配置するかを決定する際に注意を払う必要があります。化学慣習はこれを高く評価しています。
