共鳴効果

共鳴効果は、孤立電子対とパイ結合の間の接触、または 2 つの近くの原子間の 2 つのパイ結合の相互作用の結果として分子内に形成される極性です。共役二重結合または少なくとも 1 つの孤立電子対と 1 つの二重結合を持つ分子では、効果が観察できます。共鳴寄与因子の数が多いほど、共鳴安定化効果が強くなり、共鳴効果によると、種はより安定します。したがって、共鳴効果が存在するかどうかを予測するには、通常、既存の共鳴構造に基づいて「新しい」共鳴構造 (寄与因子) を構築する必要があります。

共鳴効果の例

ベンゼンの場合:

前述の構造 (I) および (II) には、結合長が 1.54 A の 3 つの C-C 単結合と、結合長が 1.34 A の 3 つの C=C 二重結合が見られます。しかし、6 つの炭素および炭素結合はすべて同一であることが発見され、1.39 A の中間の C-C および C+C 結合が発見されました。臭化ビニル中のハロゲンの反応性が低いことは、共鳴現象によってさらに説明できます。

共鳴エネルギーは、実際の分子とより安定した正準形との差です。

共鳴効果の応用

共鳴理論の有用性と価値の高さは、単純で素朴な構造表現を維持していることにある。

• カルボカチオンの安定性

正電荷を二重結合と共役させるカルボカチオンは、より安定する傾向があります。アリルカルボカチオンは、共鳴構造のため、同等のアルキルカチオンよりも安定しています。共役二重結合の負の電子が非局在化すると共鳴構造が形成され、安定性が向上します。共振構造が優れていれば、安定性は優れています。

• 安定のカルバニオン

二重結合または芳香環の利用可能性は、共鳴のために負に帯電した原子の周りの陰イオンの安定性を高めます.

注意点：共鳴構造が大きいほど安定します。

共鳴により、ベンジルカルバニオンの負電荷は追加の炭素原子に分散し、エチルカルバニオンよりも安定します。

• フリーラジカルの安定性

システム全体の不対電子の脱分極により、単純なアルキルラジカルは、フリーラジカルの安定性の低いアリル型およびベンジル型です。

メソメリック効果 vs 共鳴効果

• 共鳴効果は、分子の実際の構造に対して 2 つ以上の構造を記述することができるプロセスとして定義できますが、分子のすべての特性を完全に説明するものはありません。化学分子の置換基または官能基は、文字 M で示されるメソメリック効果を引き起こします。
• システム内の電子の非局在化は共鳴として知られていますが、メソメリック効果は共鳴効果として知られています。これは、化合物の置換基または官能基に対して信頼できる長期的な影響です。
• +R (電子放出) グループは +M 効果と同じですが、-R (電子吸引) グループは -M 効果と同じです。

共鳴の原理

• 最も基本的な共鳴は、最も少ない電荷で生成される共鳴です。
• 完全なオクテットの共鳴は、部分的なオクテットの共鳴よりも実質的です。最も本質的な形態は、正電荷が最小の電気陰性原子に作用する形態です。
• 最大の共有結合を持つ共鳴構造が最も重要です。

共鳴効果と誘導効果

• あるリンクの分極が別のリンクによって引き起こされると、誘導効果が発生します。一方、共鳴効果は、分子に対して 2 つ以上の構造を記述できる場合に発生しますが、分子のすべての特性を単独で記述できるものはありません。
• 結合内の 2 つの原子間の電気陰性度の違いは誘導効果に直接影響しますが、共鳴構造の数は安定性に影響します。

共鳴の発生

• 他のパイ結合と共役するパイ結合
• 負電荷と共役するパイ結合
• 正電荷が結合したパイ結合
• 孤立電子対と共役した負電荷、または孤立電子対と共役した正電荷
• 孤立電子対またはフリーラジカルと共役するパイ結合

結論

化学では、共鳴は分子内の電気現象であり、パイ結合または非結合電子の位置が変化します (シグマ結合とも呼ばれます)。ただし、この手順では、原子の位置は、パイ電子の位置または非結合電子の位置を変更することによって変更されます。

共鳴は有機化合物の特性です。有機化学では、単一のルイス構造が結合を発現していない場合に、特定の化合物内で電子が非局在化することを共鳴と呼びます。イオンまたは分子内の非局在電子を描写するために、共鳴として知られるいくつかの構造を使用できます。