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アミンの調製と反応


アミンは、さまざまな生物学的プロセスにおいて非常に重要な化学物質であると考えられています。しかし、有機化学の文脈から、それらは比較的基本的な化合物であると多くの人が信じています。アミンは、孤立電子対を持つ窒素原子からなる有機化合物および官能基です。それらは、1つ以上の水素原子を含むため、アンモニアの誘導体として最もよく説明されています。アミンにはさまざまな種類があります。ただし、それらは主に、アルキル基またはアリール基で置き換えられた水素原子の数に基づいて分類されます。次の記事では、アミンの調製と反応のさまざまな側面について説明します。

アミンの調製と反応

アミンとは?

アミンは、孤立電子対を持つ窒素原子からなる有機化合物および官能基です。それらは、1つ以上の水素原子を含むため、アンモニアの誘導体として最もよく説明されています。ただし、これらの水素原子は、アルキル基またはアリール基で置き換えることができます。ここでは、構造全体でカルボニルに窒素基が結合した化合物をアミドと呼びます。それらの構造はR-CO-NR'Rです。

アミン基は、芳香族または共役環状構造と結合を形成する傾向があり、芳香族アミンとして知られています。これらの芳香族構造は、アミンの全体的なアルカリ度を大幅に低下させる傾向があることに注意する必要があります。一方、アミン基の存在は、環の反応性を大きく低下させる傾向があります。これは主に電子供与効果によるものです。

アミンの分類

アミンにはさまざまな種類があります。ただし、それらは主に、アルキル基またはアリール基で置き換えられた水素原子の数に基づいて分類されます。アミンはアンモニアの誘導体であるため、これは親アンモニアで行われます。したがって、アミンの分類は、ハロゲン化アルキルやアルコールの分類とは異なる方法で行われていると言えます。これは、アミンに含まれる 3 つの窒素原子によって形成される孤立電子対を含む 3 つの中性単結合のためです。アンモニアの最大 3 つの水素原子を他の基で置き換えることができることに注意してください。ハロゲン化物でさらに処理すると、孤立電子対が除去され、1つの基がさらに追加されます。

アミンは次の 4 種類に分類されます:

  • 第一級アミン:これらは、アルキル基または芳香族基による孤立した水素原子の置換の結果として形成されます。アミノ酸とメチルアミンは、第一級アミンの例です。

  • 2 級アミン:これらは 2 つの有機置換基 (アルキルまたはアリール、あるいはその両方) を持っています。 1個の水素が窒素に結合します。ジメチルアミンは二級アミンの一般的な例ですが、ジフェニルアミンは芳香族アミンの形態である可能性があります.

  • 第三級アミン:窒素に 3 つの有機置換基が含まれている場合、それは第三級アミンとして知られています。トリメチルアミンと EDTA は 3 級アミンの例です。

  • 四級アミン:これらは、窒素が 4 つの有機置換基を含み、正電荷を持つものです。これらは、環状アミンとしても知られています。この形態のアミンの例としては、ピペリジンとアジリジンがあります。

アミンの調製と反応の重要性

アミンは、さまざまな生物学的プロセスに不可欠な化学物質です。しかし、有機化学の文脈から、それらは比較的基本的な化合物であると多くの人が信じています。本質的に、アミンは生命の生存において非常に重要な役割を果たしている傾向があると言えます。これは主に、すべての生物のタンパク質の構成要素であると考えられているアミノ酸の生成にアミンが関連し、関与しているという理由によるものです。アミン、その調製、および反応の重要性は、多くのビタミンもさまざまな種類のアミノ酸から構築されているという事実から理解できます.

アミンは、芳香族ニトロ化合物の還元によって調製できます。

例 - スズ(Sn)、濃HCl、およびNaOHの存在下でニトロベンゼンをアニリンに変換。

C6H5NO2 + 濃縮 (HCl +NaOH )(Sn 存在下)− −−−−−→C6H5NH2

アミンの反応

  • 一級芳香族アミン、アニリンは、HCl および NaNO2 の存在下、0 度の温度で安定なジアゾニウム塩を形成します。

NaNO2+C6H5NH2 +2HCl (Temperature0–5°C)------→C6H7N2Cl +NaCl+2H2O

  • 二級芳香族アミンは、HCl および NaNO2 の存在下で亜硝酸とニトロソアミンを形成します。

(CH3)2NH + HCl + NaNO2 (HONO/H2O)−−−−−→ (CH3)2N−N=O

ジメチルアミン N-ニトロソジメチルアミン

  • アミンは本質的に塩基性であるため、塩酸を含む芳香族アミンは塩を形成します。

NaNO2+Ar-NH2 +2HCl →Ar-N2Cl +NaCl+2H2O

  • ベンゼンスルホニルクロリドを第一級アミンと反応させると、N-エチルベンゼンスルホニルアミドが得られます。

C6H5SO2Cl + NH2-C2H5 → C6H5SO2-NH2C2H5

  • 二級アミンとベンゼン スルホニル クロリドは、N,N-ジエチル ベンゼン スルホンアミドを形成します。

C6H5SO2Cl + C2H5-NH-C2H5 → C6H5SO2-NH(C2H5)2

  • アニリンは、臭素水と反応して 2,4,6 トリブロモアニリンを形成します。

C6H5NH2+ Br2/H2O → C6H4Br3N

アミンの調製と反応の例

次のリストは、アミンのいくつかの例と使用法、それらの調製、および反応を示しています:

  • 主に製薬業界で使用されています。デメロールとモルヒネは、本質的に鎮痛剤である鎮痛剤の形で使用されます。

  • アミンは、日常生活における害虫駆除や革のなめしなどの活動に使用されます。人工染料は、アミンの主な用途と使用分野です。

  • アミンは、さまざまな種類の医薬品や医薬品とともに、アゾ染料やナイロンの製造に使用されます。

  • 主に、作物の保護、医薬品、および水の浄化のためのさまざまな化学物質の開発に使用されます。

  • アミンは、個人用のさまざまな製品にも使用されています。

  • 世界レベルで使用される最も一般的なタイプのアミンは、エタノール アミンです。

  • メタンフェタミンとアンフェタミンは、本質的に非常に基本的なレクリエーショナル ドラッグです。それらは 7 を超える pH 値を持っています。それらの性質は塩基性であるため、それらを中和するために酸が使用されます。この中和作用とその反応により、さまざまな種類の産業や分野で使用されるアルキルアンモニウム塩が形成されます。

結論

アミンは、さまざまな生物学的プロセスにおいて非常に重要な化学物質であると考えられています。しかし、有機化学の文脈から、それらは比較的基本的な化合物であると多くの人が信じています。アミン基が存在すると、環の反応性が大幅に低下する傾向があります。これは主に電子供与効果によって起こります。



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