アミンとして知られる窒素を含む有機化合物は、アンモニアの 1 つ以上の水素原子をアルキル基またはアリール基で置換することによって生成されます。それらは、タンパク質、ビタミン、ホルモンなど、さまざまな形で自然界に存在します。これらのアミンは、アミノ酸の形で私たちの体に不可欠です. IUPAC システムでは、アミンは、最初にアルキル基を識別し、次にメチルアミンなどのように最後にアミンを追加することによって命名されます。 2-ブロモアニリンは、最も単純な芳香族アミンであるアニリンの誘導体にちなんで名付けられた芳香族アミンの例です.
ここでは、アミンのさまざまな構造、その物理的性質、および化学反応について説明します。アミン化合物は実生活でバルク形態で見られますが、それらの合成について問い合わせることはめったにありません.
アミンの構造
アミンの窒素は、3 つのシグマ結合と 1 つの孤立電子対を持つ sp3 混成です。アミンは四面体の形状をしていますが、結合角を小さくする窒素原子上の孤立電子対のために、その構造の結合角は常に 109.50 度未満です。
アミンの調製
次の手順を使用してアミンを作成できます:
- ニトロ化合物の還元:(H2 / Pd) 試薬は、この反応でニトロ化合物をアミンに還元します。
- ニトリルの還元:このプロセスでは、ニトリルは別の強力な還元剤 (H2 / Ni) によってアミンに還元されます。 ホフマン臭素アミド分解反応：この反応ではアミドをＮａＯＨ水溶液の存在下で臭素で処理する。アミドは、この反応でアミドより炭素が 1 つ少ない第一級アミンに変換されます。
物性
- 低級脂肪族アミンは魚臭のあるガス状化合物ですが、高級脂肪族アミンは液体です。
- 低級脂肪族アミンは、水分子と水素結合を形成する傾向があるため、水溶性です。
- アミンは、アルコール、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に溶解できます。
アミンの沸点は次の順序で表示されます:
初等> 中等> 三等
第一級アミンは第二級アミンよりも分子間接触が多いのに対し、第三級アミンは分子間相互作用がありません.
化学反応
- アミンのアルキル化:この反応では、アミンがハロゲン化アルキルと反応します。この反応により、10% 高いアミンが生成されます。
- アミンのアシル化:この反応では無水物がアミンと反応し、結果としてアミドが生成されます。
- カルビルアミン反応:この反応の結果、イソシアニドが生成されます。これは、水酸化カリウムの存在下で第一級アミンがクロロホルムと反応するときに生成されます。
- 亜硝酸との反応:この反応では、アミンが亜硝酸と反応して、関与するアミンの種類に応じて、ジアゾニウム塩またはアルコールが生成されます。
アミンの用途
医薬品の製造では、脂肪族アミンが中間体として利用されます。アニリンやその誘導体などの芳香族アミンは、色、医薬品、写真現像剤の製造に使用されます。すべての染毛剤には、主成分として 1,4-ジアミノベンゼンが含まれています。第一級アミンから生成される化学物質であるジチオカーボネートから作られた除草剤は、広く使用されています.
覚えておくべき重要なポイント
- アミンは、アンモニア誘導体と見なされます。アンモニアの水素原子を置換したアルキル基の数に基づいて、第一級、第二級、または第三級に分類されます。
- ハロゲン化アルキルがアンモニアと反応すると、第一級、第二級、第三級アミン、および第四級アンモニウム イオンの組み合わせが形成されます。
- カルビルアミン反応では、第一級アミンと第二級および第三級アミンを区別できます。
- 脂肪族第一級アミンはジアゾ化してアルコールを生成し、芳香族第一級アミンはジアゾ化してジアゾニウム塩を生成します。
- アミノ基 (–NH2) は求電子芳香族置換反応の活性化剤であり、オルト、パラ指向性基です。
- ハロゲン化アルキルとアルコール性亜硝酸銀との反応により、ニトロアルカンが生成されます。
- ニトロベンゼンは、濃H2SO4の存在下で濃HNO3でベンゼンをニトロ化することによって作られます。
- 酸性媒体では、第一級ニトロアルカンは加水分解してカルボン酸を生成しますが、第二級ニトロアルカンはケトンを生成します.
結論
アミンは、1 つ以上の窒素原子を含む化学分子であり、多くの場合、1 つ以上の窒素原子に基づいています。アミンは、窒素原子が最大 3 つの水素と結合できるという点でアンモニアと構造的に似ていますが、それらの炭素結合により追加の機能が得られます。
