脂肪族は環構造を持たない非芳香族化合物を指し、脂環式はシクロヘキサンなどの環構造を有する化合物を指します。ベンゾピレンの場合と同様に、芳香族炭化水素は多くの縮合環で構成されていることがよくあります。
自然界では、両方の種類の炭化水素が豊富に存在し、特にあらゆる種類の石油と石炭の鉱床に見られます。それらは不完全燃焼の産物でもあり、人間の活動と自然のプロセスの両方によって引き起こされる有機分子の環境への放出をもたらします。芳香族炭化水素と比較すると、その構造だけでなく、変異原性や発がん性などの点でも興味深い.
芳香族化合物
共役二重結合を含み、非常に大きな共鳴エネルギーを持つ環状化合物は、これまでの芳香族化合物の実務知識に組み込まれてきました。その結果、芳香剤は次の要件を満たすものとなります。
環状であるためには、構造内にいくつかの共役パイ結合が存在する必要があります。
環内の各原子は、その構造の一部として、ハイブリッド化されていない p 軌道と、sp2 ハイブリッド化または sp ハイブリッド化された sp 軌道を持っている必要があります。
ハイブリッド化されていない p 軌道は、平行軌道の連続リングを生成するためにオーバーラップする必要があります。
構造の大部分は平面またはほぼ平面であり、コンポーネントを効果的に重ねることができます。
リング上のパイ結合電子の非局在化は、結合の電子エネルギーの減少をもたらすに違いありません.
これとは対照的に、反芳香族分子は、最初の 3 つの条件を満たしながら、非局在化したパイ電子が環全体に分布しているため、電気エネルギーが増加する分子です。芳香族構造の形成は、それらの開鎖同等物よりも安定しています。
たとえば、1、3、および 5 ヘキサトリエンの構造は、比較的安定なベンゼンの構造よりも不安定です。シクロブタジエンは、重なり合う p 軌道の連続環の最初の 3 つの条件を満たしますが、パイ電子の局在化により、分子の電子エネルギーが大幅に増加します。
反芳香族化合物
反芳香族化合物は、有機溶媒の存在下で 4n 非局在化 (または孤立電子対) 電子が存在するため、より高いエネルギーを持つ電子系を持つサイクル分子で構成される化合物です。芳香族化合物はヒュッケルの法則に従い、比較的安定していますが、芳香族化合物とは対照的に、反芳香族分子は非常に予測不可能で非常に反応性があります。それらは、反芳香族粒子の不安定な性質に対抗するために形状が変化し、非平面的に移動し、その結果、いくつかの相互連絡を混乱させる可能性があります.反芳香族化合物は、芳香族化合物で反磁性環電流を有する芳香族化合物と比較して、常磁性環電流を有する。環状共役π電子アプローチを使用して化学物質のエネルギーを計算すると、反芳香族物質を熱力学的に識別することができます。化合物のエネルギーは、比較に使用される参照化合物のエネルギーより常に高くなります。
Huckel 4n + 2 Pi Electron Rule
分子に属する pi 電子の総数が式「4n + 2」で近似できる場合、Huckel 規則の順守が発生します。ここで、「n」は正の値を持つ任意の整数です。これが発生すると、その分子は Huckel 規則の遵守 (ゼロを含む) であると言われます。
研究によると、Huckel の法則に従う分子の例は、0 から 6 までの範囲の n 個の数についてのみ発見されています。下の写真のベンゼン分子のパイ電子の総数は、4n+2 電子の法則に従って 6 と計算できます。ここで、式では n=1 です。その結果、ベンゼン分子の芳香族性が決定される可能性があります。これは、Huckel 規則に従うためです。
Pariser-Parr-Pople アプローチと原子軌道の線形結合 (LCAO) 法も、この規則の有効性をサポートするために使用されます。
共鳴エネルギーまたは非局在電子雲のために、芳香族化合物は一般に非常に安定していると考えられています。分子が芳香特性を持つためには、まず次の要件を満たす必要があります:
4n + 2 個の電子が、分子に属するリンクされた p 軌道 (電子が局在化されていない構成を持つ) のシステムに存在する必要があります。
分子が最初の基準を満たす場合、p 軌道がほぼ平行で、互いに相互作用する能力を備えたほぼ平面構造を持っている必要があります。
さらに、分子は等辺環状構造を持っている必要があり、sp3 配置の混成原子を含まない p 軌道の環を持っている必要があります。
芳香族化合物、非芳香族化合物、反芳香族化合物の違い
次の表に示すように、安定性、非局在化、Pi 電子、および反応性は、芳香族化合物、非芳香族化合物、および反芳香族化合物を区別する主な特徴です:
芳香族化合物
- 構造内にベンゼン環があり、構造内に 4n + 2 個の pi 電子が含まれています。
- 芳香族化合物には、非芳香族化合物よりも高い割合の炭素が含まれています。
- 安定
- 主に求核置換反応を示し、他の金属よりも反応性が低くなります。
- 仕事の枠組みの中で共感を示す
- 例には、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、その他の化学物質が含まれます。
反芳香族化合物
- 環状化合物ですが、ベンゼン環は含まれていません。
- 脂肪族環構造を持つ化合物。
- 非常に不安定。
- 反芳香族化学物質は、その性質上非常に反応性が高いです。
- 反芳香族化合物には 4n π 電子がありますが、芳香族化合物にはありません。例として、シクロブタジエン、シクロヘキサジエンのジカチオンまたはジアニオンなど。
非芳香族化合物
- 非芳香族化合物は鎖状または環状である可能性がありますが、ベンゼン環を持たず、芳香族化合物を含まないため、パイ電子の数は適用されません。
- 飽和または不飽和の化合物
- 安定
- 構造に共鳴構造がありません。
- 求電子反応が優勢であり、他の反応よりも反応性が低くなります。
- 熊と臭素のテストを受けると、不飽和無機化合物は良好に機能します。アルカン、アルケン、アルキンはほんの一例です。構造に共鳴構造がありません。
結論
「非芳香族」または「脂肪族」という言葉は、芳香族または反芳香族でさえあると見なされるために p 軌道の重複環の連続形を必要としない芳香族または反芳香族環状分子を指すために使用されます。
環において、非芳香族粒子は、非環状、非平面であるか、または完全な共役系を持たない粒子です。 p-軌道の重なり合う環の連続的な形の形成を必要としない環状形の化合物は、芳香族と呼ばれるために、芳香族または反芳香族でさえあるとみなされる必要はありません.
