主な違い – D グルコースと L グルコース
異性は、構造異性と立体異性の 2 つの大きなカテゴリに分けられます。 D 異性体と L 異性体は、同じ化学構造を持つ立体異性体ですが、互いに重ね合わせることができない鏡像です。グルコースは、自然界では D-グルコースまたは L-グルコースのいずれかとして見られる糖分子です。 D グルコースと L グルコースの主な違いは、D-グルコースは平面偏光を時計回りに回転させるのに対し、L-グルコースは平面偏光を反時計回りに回転させることです。
1. D および L 異性体を表す方法
– フィッシャー プロジェクション、ハワース プロジェクション、議長確認
2. Dグルコースとは
– 定義、構造、プロパティ
3. Lグルコースとは
– 定義、構造、プロパティ
4. DグルコースとLグルコースの違いは何ですか
– 主な違いの比較
主な用語:連鎖確認、D グルコース、 フィッシャー射影、グルコース、ハワース射影、異性、L グルコース、立体異性、糖
D および L 異性体の表示方法
D グルコースと L グルコースの違いについて詳しく説明する前に、まず D 異性体と L 異性体を表す方法を学ぶことが重要です。 D 異性体と L 異性体の分子構造を表示するには、3 つの方法があります。
フィッシャー投影法
これは、異性体の化学構造を描く最も一般的で簡単な方法です。これは 2D 構造であり、線形構造です。

図 1:D および L グルコースのフィッシャー射影
ヘイワース プロジェクション
これは分子の 3D 表現であり、分子の環状構造を示しています。このサイクルは、アルデヒド基の酸素原子を通る架橋の形成によって形成されます。

図 2:D および L グルコースのハワース射影
環状構造には酸素原子を通る橋があります。したがって、グルコースはグルコピラノースと呼ばれます 混乱を避けるためです。
議長の確認

図 3:β-D-グルコースチェアの確認
分子の実際の空間構造は椅子の確認によって与えられます。しかし、この構造を比較や同定で扱うのは難しい。混乱を避けるために、これらの D 異性体と L 異性体を α 異性体と β 異性体と呼びます。この方法は、最も正確な表現方法です。
D-グルコースとは
D-グルコースは、平面偏光を時計回りに回転できる糖分子です。フィッシャー図法では、D-グルコースは主炭素鎖の両側に 4 つの -OH 基を示します。 –OH基のうち3つは右側にあり、他の–OH基は左側にあります(-OH基は3つの炭素原子に結合しています)。

図 4:D-グルコースのフィッシャー投影
上の画像では、緑色のボックス内の -OH グループが左側にあり、他の -OH グループは右側にあります。

図 5:D-グルコースのハワース射影
D-グルコースのハワース図法では、-OH グループの 1 つが上向きで、他の -OH グループは下向きです。
D-グルコースは、自然界に豊富に存在するグルコースの一種です。これはエネルギー貯蔵の基本的な形態であり、生物はエネルギーの必要を満たすために D-グルコースを使用します。
L-グルコースとは
L-グルコースは D-グルコースの鏡像です。しかし、この鏡像は D-グルコースと重ね合わせることができません。したがって、L-グルコースは D-グルコースのエナンチオマーと見なされます。これは鏡像であるため、フィッシャー投影の-OH基は完全に反対方向に位置しています。この構造には、同じ側に 3 つの -OH 基があり、反対側に別の -OH 基もあります。しかし、D-グルコースとは異なり、3 つの –OH グループは主炭素鎖の左側にあり、他の –OH グループは右側にあります.

図 6:L-グルコースのフィッシャー射影
D-グルコースのフィッシャー投影では、-OH基はD-グルコースのフィッシャー投影とは反対の方向に位置しています。

図 7:L-グルコースのハワース射影
ハワース投影を考慮すると、3 つの -OH グループは上向きで、3 炭素に結合した -OH グループは下向きです。
L-グルコースは自然界に豊富にあるわけではありません。しかし、L-グルコースは一部の果物や野菜に含まれています.これは D-グルコースの重ね合わせることができない鏡像であるため、D および L グルコース異性体の分子式とモル質量は同じです。しかし、空間配置が異なるため、化学的性質とその発生は異なります。
D グルコースと L グルコースの違い
定義
D-グルコース: D-グルコースは自然界に豊富に存在する糖分子です。
L-グルコース: L-グルコースは、自然界にあまり存在しない糖分子です。
光の回転
D-グルコース: D-グルコースは、平面偏光を時計回りに回転させることができます。
L-グルコース: L-グルコースは、平面偏光を反時計回りに回転させることができます。
フィッシャー投影法
D-グルコース: D-グルコースのフィッシャー射影では、主炭素鎖の左側に -OH 基があり、他の -OH 基は右側にあります。
L-グルコース: L-グルコースのフィッシャー射影では、主炭素鎖の右側に -OH 基があり、他の -OH 基は左側にあります。
ヘイワース プロジェクション
D-グルコース: D-グルコースのハワース図法では、上向きの –OH グループがあり、他の –OH グループは下向きです。
L-グルコース: L-グルコースのハワース図法では、下向きに –OH グループがあり、他の –OH グループは上向きです.
結論
グルコースは、D-グルコースまたは L-グルコースとして自然界に存在します。 D グルコースと L グルコースの主な違いは、D-グルコースは平面偏光を時計回りに回転させるのに対し、L-グルコースは平面偏光を反時計回りに回転させることです。
参考文献:
1.「D および L 構成」D および L 構成。 N.p.、n.d.ウェブ。こちらから入手できます。 2017 年 7 月 6 日.
2.「物質:ブドウ糖」。 Royal Society of Chemistry – 化学科学の卓越性を促進します。 N.p.、n.d.ウェブ。こちらから入手できます。 2017 年 7 月 6 日。
画像提供:
1. NEUROtiker による「DL-Glucose」 – 自身の作品、パブリック ドメイン)、Commons Wikimedia 経由
2. 「α-D-およびα-L-グルコピラノースのハワース投影」ワクチン接種医による – コモンズ ウィキメディア経由の自作 (パブリック ドメイン)
3. 「Alpha-D-Glucose」Yikrazuul 著 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)
4. 「ベータ-D-グルコース」Yikrazuul 著 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)