ベンゼンは、無色の液体である化学式 C6H6 を持つ有機分子です。その構造は完全に炭素と水素であるため、芳香族炭化水素に分類されます。化学工業で多数の化合物を合成する際の溶媒または中間体として頻繁に使用されます。また、色、プラスチック、洗剤、殺虫剤、医薬品などの製造にも使用されます。
この記事では、ベンゼンの混成を理解するために、ベンゼンの分子構造の意味とベンゼンの分子構造の例について説明します。
ベンゼンの分子構造
ベンゼンの分子構造の意味を理解するには、ベンゼン分子の構造を理解する必要があります。ベンゼン分子は、環に配置された6個の炭素原子で構成され、それぞれに1個の水素原子が含まれています。ベンゼンは炭素原子と水素原子を含むため、炭化水素に分類されます。ベンゼンの sp2 ハイブリダイゼーションが存在します。
さらに、各炭素原子は、ハイブリダイゼーション プロセス中に、1 つの結合だけではなく、2 つの追加の同等の炭素原子と 2 つの異なる結合を形成します。したがって、結合角が 120° の場合、ベンゼンは Trigonal Planar ジオメトリを持ちます。また、ベンゼンは六角形であるため、すべての C 原子 sp2 が混成した平面六角形構造を持っています。
その構造を見ると、すべての炭素-炭素結合が同じ長さであることがわかります。残りの 6 つの p 軌道 (各 C に 1 つ) の環状配列は重なり合って、6 つの分子軌道、3 つの結合、および 3 つの反結合を生成します。ベンゼンの分子構造の例では、ベンゼンのルイス構造は、単結合と二重結合が交互に配置された平面環に配置された 6 つの炭素原子で構成され、各炭素原子は単結合によって水素原子に接続されています。
原子価殻電子対反発理論 (VSEPR) は、分子の分子構造を計算します。この仮説によると、分子の形状と構造は、価電子殻の電子対間の反発を最小限に抑えることによって決定されます。したがって、ルイス構造で説明したように、各炭素原子は、周囲の炭素原子と 2 つ、水素原子と 1 つの 3 つの結合を形成します。その結果、炭素には 3 つの結合電子対が含まれ、三角形の平面形状になります。
ベンゼンのハイブリダイゼーション
ポーリングとスレーターは、ハイブリダイゼーションの概念を提案しました。彼らは、異なる原子軌道を類似のエネルギーと混合すると、「ハイブリッド軌道」として知られる新しいセットが生成されると主張しています。
作成される混成軌道の数は、混合原子軌道の数と同じでなければなりません。原子価結合理論は、ハイブリダイゼーション (VBT) の概念を理解するのに役立ちます。この考えによれば、不完全に満たされた原子軌道が出会うと、2 つの原子間に化学結合が確立されます。
したがって、ベンゼンのハイブリダイゼーションは、次のベンゼンの分子構造の例で示すことができます。化合物であるベンゼンは、複数の炭素原子と水素原子で構成されていることがわかっています。ただし、ベンゼンを生成するための結合を形成するには、炭素原子に 1 つの水素と 2 つの炭素が必要です。さらに、炭素原子には、結合を形成するのに十分な不対電子がありません。
したがって、炭素の電子配置は 1s2 2s2 2p2 ですが、水素原子の基底状態は 1s1 です。しかし、一度励起されると、炭素原子の電子配置は 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 に変化します。現在、価電子殻に 4 つの不対電子があります。これらの不対電子は、結合の作成に関与します。ただし、4 つの炭素軌道すべてがベンゼンの結合を作成するために利用されるわけではありません。
各炭素原子には、周囲の他の 2 つの炭素原子との 3 つのシグマ結合、および水素原子と、近くの炭素原子の 1 つとの 1 つの結合があるため、各炭素原子は sp2 混成であり、120° の角度で単一の平面にあります。
ハイブリダイズしていない 2pz 軌道は、ハイブリダイズした軌道面に対して垂直になります。平面の上と下の 2 つのローブが、この 2pz 軌道を構成しています。この軌道は、近くの炭素原子の 2pz 軌道と横方向に重なり合うことによって形成され、その結果、π 結合が形成されます。したがって、ベンゼン分子の安定性の理由は、π電子の非局在化です。
ベンゼンの安定性
ベンゼンでは、6 員環は完全な六角形です (すべての炭素-炭素結合の長さは同じ 1.40 Å です)。シクロヘキサトリエンの寄与は、さまざまな結合長を持つ必要があり、二重結合 (1.34 Å) は単結合 (1.54 Å) よりも短くなります。ベンゼンのパイ電子の非局在化は、この代替形式 (六角形内の円) で強調されており、単一の図であるという利点があります。このような状況では、共鳴によって示される電子の非局在化が分子の安定性を向上させ、これらの分子から構成される化合物は、多くの場合、優れた安定性と関連する機能を備えています。
6 炭素環の二重結合が水素化 (水素が触媒的に付加) されて一般的な生成物としてシクロヘキサンが生成されるときに発生する熱の測定は、ベンゼンの改善された熱力学的安定性の証拠を提供しました。シクロヘキセンに水素を加えるとシクロヘキサンが生成し、1 モルあたり 28.6 kcal の熱を放出します。完全な水素化では、シクロヘキサジエンは 1 モルあたり 57.2 kcal を放出し、1,3,5-シクロヘキサトリエンは 1 モルあたり 85.8 kcal を放出するはずです。これらの水素化熱は、化合物の相対的な熱力学的安定性を反映します。
1,3-シクロヘキサジエンは、二重結合の共役により、予想よりもわずかに安定しており、2 kcal の差があります。一方、ベンゼンは 36 kcal/mole で、予想よりも安定しています。この種の安定性の向上は、現在、すべての芳香族化合物の特性と考えられています。
結論
ベンゼンは、その構造が完全に炭素と水素で構成されているため、芳香族炭化水素に分類される有機分子です。ベンゼンは非常に安定した化合物であり、多くの化合物を合成する際の溶媒または中間体として化学産業で頻繁に使用されます。ベンゼン分子は、環に配置された6個の炭素原子で構成され、それぞれに1個の水素原子が含まれています。
したがって、これらのメモを通じて、ベンゼンの分子構造の意味とベンゼンの分子構造の例を調べて、ベンゼンの混成を理解しました。
