分極は、パイ結合の電子で容易に起こります。したがって、エレクトロマー効果は有機反応で容易に観察できます。ただし、このような有機反応には、少なくとも 1 つの二重結合または三重結合を持つ分子が必要です。求電子剤または求核剤がそのような分子に近づくと、電子は容易に分極を達成します。したがって、それは原子内の電子の変位を引き起こします。ただし、エレクトロメリック効果の主な原因は、静電反発力または静電引力です。
電気効果の詳細
エレクトロメリック効果は一時的なものです。つまり、可逆的です。したがって、それは特定の試薬による一時的な電子のシフトを伴う有機反応です。さらに、これらの試薬は求電子剤または求核剤のいずれかです。
エレクトロメリック効果は、パイ結合を含む有機分子を持つ反応で明らかです。ただし、エレクトロメリック効果の最も重要な点は、シグマ結合では観測できないことです。したがって、試薬がそのような有機分子に近づくと、電子間にシフトが起こります。この変化が二極化の原因です。
エレクトロメリック効果は一時的なものであるため、電子は通常の位置に戻る可能性があります。ただし、これは、求核剤または求電子剤が近くから離れたときに発生します。さらに、試薬が除去されると、電子は偏極すると言えます。
エレクトロメリック効果とその種類
エレクトロメリック効果は、2 種類の試薬への応答により発生します。これらの試薬は求電子試薬と求核試薬です。 2 つの異なる試薬があるため、それらは 2 つの異なる応答を引き起こします。したがって、これは 2 つの異なるタイプのエレクトロマー効果を引き起こします。これらについては以下で説明します。
+E効果
+E 効果は、正のエレクトロマー効果としても知られています。したがって、+E 効果では、電子のシフトは基本的に試薬に向かっています。この作用の原因は、攻撃試薬の電子吸引性です。したがって、攻撃試薬は求電子剤であると言えます。したがって、+E 効果は求電子試薬によるものです。
通常、アルケンに酸が付加すると、反応で +E 効果が発生します。
-E効果
-E 効果は、負のエレクトロメリック効果としても知られています。そのため、-E 効果では、攻撃試薬と電子の間に反発があります。これは、攻撃試薬がすでに負に帯電していることを意味します。したがって、-E 効果の攻撃試薬は求核試薬です。
さらに、-E 効果は、カルボニル炭素原子を含む反応で観察できます。カルボニル炭素原子を含む分子は通常、ケトンとアルデヒドです。
メカニズム
エレクトロメリック効果のメカニズムの説明を非常に簡単にしましょう。この反応は、二重結合または三重結合の存在下で起こります。そのため、攻撃試薬がパイ電子に近づくと、分極が発生します。したがって、パイ電子は、分極のためにある原子から別の原子に移動します。これがエレクトロメリック効果の原因です。
例
ハロゲン化水素の反応
ハロゲン化水素の添加は、エレクトロマー効果の顕著な例です。したがって、ハロゲン化水素は、パイ電子移動によるカルボカチオンの形成を引き起こします。さらに、ハロゲン化水素の求核試薬は、反応全体を完了するのに役立ちます。
ベンゼン環の反応
これらの反応は、求電子剤がベンゼノイドを攻撃するときに発生します。したがって、求電子剤は分極を引き起こし、エレクトロマー効果をもたらします。
エレクトロメリック効果と誘導効果 (違い)
エレクトロメリック効果をよりよく理解するために、比較研究を行いましょう。このセクションでは、エレクトロメリック効果と誘導効果を比較します。 2 つの効果にはいくつかの本質的な違いがあります。これらの違いは次のとおりです:
エレクトロメリック効果には、パイ結合の存在が不可欠です。ただし、誘導効果については、極性共有結合の存在がより重要です。したがって、誘導効果はパイ結合を持つ必要はありません。
- エレクトロマー効果の視覚的影響は、パイ結合にあります。対照的に、誘導効果の視覚的影響はシグマ結合にあります。
- エレクトロメリック効果は一時的なものです。したがって、可逆的です。それに比べて、誘導効果は永続的です。したがって、元に戻すことはできません。
- エレクトロメリック効果は、攻撃試薬の存在下でのみ発生します。ただし、攻撃試薬の有無は誘導効果には関係ありません。
- エレクトロメリック効果では、電子の移動が完了します。ただし、誘導効果では電子の移動はありません。誘導効果における電子の変位はわずかです。
エレクトロメリック効果における電子シフトを示す構造
この反応では、エレクトロマー効果による電子のシフトが示されています。
結論
試薬の影響は、有機反応において非常に顕著です。したがって、試薬は反応の反応物に複数の影響を与える可能性があります。そのような効果の 1 つがエレクトロメリック効果です。エレクトロマー効果では、ある原子から別の原子への電子の完全な移動があります。また、移動に関与する電子はパイ電子です。また、エレクトロメリック効果は一時的なものです。したがって、リバーシブルでもあります。したがって、攻撃試薬を除去すると、電子が戻ってきます。これらの電子は元の位置に戻ります。
最も重要なことは、エレクトロマー効果が発生するには、少なくとも 1 つの二重結合または三重結合が存在する必要があることです。最後に、攻撃試薬の存在下でエレクトロマー効果が発生します。
