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ベンゼン環とベンゼンの命名法


ベンゼンは、ヨーロッパの化学者や調香師に長い間知られていた芳香樹脂「ガムベンゾイン」にちなんで名付けられました。昇華は、安息香酸と呼ばれるベンゾインから酸性物質を作成するために使用されました。ベンジンは、安息香酸から生成される炭化水素に付けられた名前でした。 1825年、マイケル・ファラデーは初めてベンゼンを分離・同定し、水素のバイカルビュレットと名づけました。アウグスト ヴィルヘルムの下で働いている間、チャールズ マンスフィールドはコール タールからベンゼンを抽出しました。 4 年後、彼はこの技術を使用した最初の工業規模の生産を開始しました。化学者たちはすぐに、ベンゼンがさまざまな他の化合物と化学的に結合していることに気付きました。ホフマンは、このファミリーを表すために「芳香族」という用語を作り出しました。ベンゼンの分子は、ベンゼン環と呼ばれる環に配置された 6 つの炭素原子で構成されています。

ベンゼンとは?

一般にシクロヘキサトリエンとして知られる有機化学化合物のベンゼンは、分子式 C6H6 を持っています。ベンゼンの IUPAC 名はベンゼンであり、その分子には平面環に編成された 6 つの炭素原子が含まれています。各炭素原子は、それを囲む水素原子を持っています。ベンゼンは、炭素原子と水素原子のみで構成されているため、炭化水素に分類されます。

ベンゼンは原油の天然成分であり、最も基本的な石油化学製品の 1 つです。炭素原子間の環状連続パイ結合のため、芳香族炭化水素にも分類されます。無色で非常に可燃性です。

ベンゼンには良い匂いがあり、ガソリン スタンドの近くの悪臭の原因となっています。毒性があるため、ベンゼンは消費者製品にはほとんど使用されませんが、重要な工業用化学物質です。

ベンゼンの命名法

接頭辞は、1867 年に二置換ベンゼン誘導体を区別するために提案されました。ドイツの化学者である Wilhelm Körner は、オルト、メタ、およびパラの接頭辞を提案しました。ただし、これらの接頭辞は、ベンゼン環上の置換基の相対的な位置を区別するために使用されていません。これは 1869 年に Karl Gräbe によって行われました。二置換環上の置換基の相対的な位置を示すために、彼は最初にオルト、メタ、およびパラの接頭辞を使用しました。 Viktor Meyer は、1870 年に初めてグレーベの命名法をベンゼンに適用しました。

単一の芳香族化合物に多数の名前が関連付けられている可能性があるため、ベンゼン由来の化合物は複雑な命名法を持つ可能性があります。これらの化学物質の名前の由来を見てみましょう.

フェニル基が共通の置換基に結合している場合、単純な名前が付けられます。長鎖炭素にも簡単な名前が付けられます。 (if>1)- + # (di, tri, …) + 置換基)n + ベンゼンの一般的な形式を持っています。たとえば、クロロベンゼンは、フェニル基に結合した塩素 (Cl) です。

接頭辞オルト、メタ、パラもベンゼンの命名に使用されます。ベンゼン環に2つの置換基がある場合、これらは位置識別子として数字の代わりに利用されます。これらの代替物は同一である必要はありません。塩素やニトロ基などの置換基も使用できます。

芳香環構造

ベンゼンまたは類似の環構造を持つ炭化水素は、芳香環として知られています。ベンゼンの芳香環構造は、二重結合と単結合が交互に並んでいます。ベンゼンは、最もよく知られている芳香族化学物質です。ベンゼンの芳香族環構造は、環に配置された6個の炭素原子で構成されています。これらの平面形状は正六角形です。このジオメトリでは、すべての C-C 結合距離が等しくなります。芳香族炭化水素は無極性で水に不溶ですが、ベンゼン環に他の原子がぶら下がっていると水溶性になることがあります。

フェノールがその例です。そのベンゼン環には-OH基が結合しているため、水溶性になります。脂肪族分子は、ベンゼン環がない分子です。ベンゼンの誘導体は、置換基として単純なアルキル基を持つ芳香族分子です。たとえば、「エチルベンゼン」は、環内の炭素に結合したエチル基を持つベンゼンです。

通常の命名法と体系的な命名法
体系的な命名法にはIUPACが使われています。フェノール、ベンズアルデヒド、および安息香酸は、IUPAC システム命名法で使用される一般的な名前の一部です。スチレン、ナフタレン、およびフェナントレンは、IUPAC システムで使用される他の名前の一部です。他の一般的な名前は通常 IUPAC によって承認されていますが、複合命名法で使用することは推奨されていません。その結果、ベンゼンの IUPAC 名はベンゼンです。基本的なベンゼン命名スキームは、そのような軽蔑的な名前を持つ化合物の指定に使用されます.

結論

ベンゼンは、芳香族樹脂「ガムベンゾイン」にちなんで名付けられました。ベンゾインから生成された炭化水素は、ベンジンという名前が付けられました。ファラデーは 1825 年にベンゼンを分離し、同定しました。ベンゼンは非常に多くの他の分子と化学的に関連しているため、このカテゴリーの化学物質は芳香族として特徴付けられます。ベンゼン環は、環を構成する6個の炭素原子で構成されています。ベンゼンは IUPAC の名称であるベンゼンを持ち、シクロヘキサトリエンとしても知られています。化学ベンゼンは、炭化水素ファミリーに属します。ベンゼンは毒性があるため、消費財に使用されることはめったにありません。ベンゼンの芳香族環構造は、環を構成する 6 個の炭素原子で構成されています。ベンゼンはほとんど常に水に溶けません。この記事では、ベンゼンの構造と芳香族性、およびその命名法について説明しています。



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