ベンゾイル化は、O または N または任意の芳香環に結合している H– を除去することによってベンゾイル基が開始される化学反応です。
これは、O または N または任意の芳香環に結合している H– を除去することによって、ベンゾイル基が開始される化学反応です。
馬尿酸は、-NH2 基がベンゾイル基に置き換わり、ベンゾイルグリシンを形成するベンゾイル化反応の一例です。化学式 C6H5CO– の官能基ベンゾイル。多くのベンゾイル化合物が知られています。たとえば、ベンゾイルエステルとアミドは、有機化学で一般的に使用されています。エステルは、有機合成の保護剤として機能し、塩基性溶液による加水分解プロセスによって簡単に除去できます。ベンゾイルケトンの一般的な例はベンゾフェノンです。
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ベンゾイル基の出典:
塩化ベンゾイルは、ベンゾイル基の供給源を支持する一般的に使用される化学物質です。これは、ベンゾイルケトン、ベンゾイルエステルの調製に使用でき、ベンゾイル基の天然源としてチオエステルベンゾイル-CoA.
ベンゼンのベンゾイル化は、別のベンゼン従属とは対照的に反応が鈍い。すべての水素は同じような電気陰性度を持っているからです。ベンゾイル化は、より大きなベンゼン部分を形成するための重要な反応です。新しい投薬計画の目的で、多くの研究者はこれらの戦略を新しい粒子の融合に利用しています。この応答では、より大きなベンゼン部分も同様に適切です.
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アミンのベンゾイル化
アミンと酸塩化物からのアミドの合成は、化学者カール・ショッテン・オイゲン・バウマンにちなんで名付けられたショッテン・バウマン反応としても知られています。これは一種の縮合反応です。
アミンのベンゾイル化の例:ベンジルアミンは、所望の条件下で塩化アセチルと反応し、最終生成物として N-ベンジルアセトアミドを形成します。反応の完了に必要な条件は、水と有機溶媒を含む 2 相溶媒系です。酸は水相に存在する塩基によって中和されますが、出発物質と生成物は有機相 (多くの場合、ジクロロメタンまたはジエチル エーテル) に残ります。
メカニズム:
ステップ 1:塩化アシルとアミンの間の反応から形成されたプロトン化化合物。まず、窒素原子が孤立電子対を前進させ、炭素-窒素結合を形成します。
それぞれ正電荷と負電荷を持つ酸素原子と窒素原子は、それらの間でプロトンを交換することによって中和できます。
ステップ 2:この反応で使用される触媒は、酸素がカルボニル炭素との二重結合を変更しようとするときに形成される酸性プロトンを吸収し続ける塩基です。
ステップ 3:反応の最終ステップでは、塩基触媒が酸性プロトンを吸収したため、予想されるアミド原子が塩酸原子と並んで組み立てられます。酸の残留物は、塩基によって中和することもできます。
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ベンゾイル化試薬
炭水化物ジオールに関して言えば、最も効率的で効果的な試薬はベンゾイルオキシマとして知られていました。結晶性が高く、炭水化物ポリオールのベンゾイル化に有用です。塩化ベンゾイルは、ベンゾイル基の供給源を支持する一般的に使用される化学物質です。これは、ベンゾイルケトン、ベンゾイルエステルの調製に使用でき、ベンゾイル基の天然源としてチオエステルベンゾイル-CoA.
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フェノールのベンゾイル化
この反応では、フェノールはベンゾイル化と反応します。ヒドロキシル基は、そこに存在する水素をベンゾイル基に置き換えて、安息香酸フェニルを形成します。
最近、アミンまたはアミノ酸のアセトン配置と、塩化ベンゾイルが塩水に取り込まれ、重炭酸ナトリウム溶液がベンゾイル化生成物を与えることが説明されています.
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ベンゾイル化の利点
実際のところ、アセチル化よりもベンゾイル化には 2 つの重要な利点があります。具体的には:広範囲の溶媒で溶解度が低い。
塩基はさらに塩酸腐食剤を中和し、同時にフレーム化され、その後、形成されたアミド生成物のさらなるプロトン化を未然に防ぎます.
典型的には、水酸化ナトリウム水溶液が塩基触媒として利用される。ただし、この反応ではピリジンを追加で使用できます。
概して、塩化アシルは、ピリジンが塩基触媒として利用される場合、有力なアシル化剤に変わります.
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ベンゾイル化の応用
カプサイシンとフェネチルアミンの合成はこの方法で行われます.
塩化アセチルまたは無水酢酸のいずれかを使用して、ベンジルアミンのアシル化を行うことができます。
フィッシャー結合によって形成されるペプチドは、ショッテン バウマン反応の例の 1 つです。
結論
ベンゾイル化は、O または N または任意の芳香環に結合している H- を除去することによってベンゾイル基が開始される化学反応です。
馬尿酸は、-NH2 基がベンゾイル基に置き換わり、ベンゾイルグリシンを形成するベンゾイル化反応の一例です。ベンゾイルケトンの一般的な例はベンゾフェノンです。
塩化ベンゾイルは、ベンゾイル基の供給源を支持する一般的に使用される化学物質です。カプサイシンとフェネチルアミンの合成はこの方法で行われます.
フィッシャー結合によって形成されるペプチドは、ショッテン バウマン反応の例の 1 つです。実際のところ、アセチル化よりもベンゾイル化の利点があり、具体的には、ほとんどの場合、ベンゾイル下位は、比較するアセチル下位よりも比較的高い融点を有する結晶性固体として得られ、また、広い範囲でより低い溶解度を有する.溶剤の。 Schotten Baumann 応答で利用されるいくつかのアイデアは、ペプチドのフィッシャー結合でさらに利用されます。
