水素原子の酸性度は、水素原子が除去された後に形成されたコンジュゲートベースの安定性に関連しています。 1-ブチンの場合、共役ベースは共鳴安定化カルバニオンです。カルバニオンの負の電荷は、両方のトリプルボンドカーボン上で非局在化することができ、種の安定化に役立ちます。
対照的に、2-ブチンの共役ベースはそれほど安定していません。カルバニオンの負の電荷は、2つのトリプルボンドカーボンで効果的に非局在化することはできません。つまり、種の安定性が低くなります。その結果、2-ブチンは、典型的な酸塩基反応でプロトンを寄付するほど酸性ではありません。
1-ブチンと2-ブチンの酸性度の違いは、PKA値に見られます。 1-ブチンのPKAは23、2-ブチンのPKAは26です。これは、1-ブチンが2-ブチンよりも強い酸であることを意味します。
アルキンの酸性度は、他の官能基の存在によっても影響を受ける可能性があります。たとえば、アルキンの近くにカルボニル基の存在は、アルキンの酸性度を高めることができます。これは、カルボニル基がアルキンから電子を引き出すことができるためです。これにより、アルキンの水素原子がより酸性になります。
