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EthyneからHexyneをどのように準備しますか?

ステップ1:1-Butyneの準備

1。 hbrのエチンへの添加 :臭化アルミニウム(ALBR3)や銅(I)臭化銅(CUBR)などのルイス酸触媒の存在下で、エチン(アセチレン)を臭化水素(HBR)と反応します。この反応は、マルコブニコフの規則に従っており、1-ブロモ-1-ブテンの形成をもたらします。

ステップ2:1-ブチンの形成

2。 Hbr の除去 :アルコール溶液中の水酸化カリウム(KOH)や水酸化ナトリウム(NAOH)などの強力な塩基で1-ブロモ-1-ブテンを処理します。この反応は、臭化水素(HBR)の除去と1-ブチンの形成につながります。

ステップ3:1-ブチンのヘキシンへの変換

3。 ethyneの追加 :銅(I)塩化銅(CUCL)やトリエチルアミン(NET3)など、銅(I)アセチリド触媒の存在下で、エチンの別の分子と1-ブチンを反応させます。この反応は、結合反応を介して4オクティンの形成をもたらします。

ステップ4:ヘキシンへの4-Octyneの異性化

4。異性化 :水酸化カリウム(KOH)や水酸化ナトリウム(NAOH)など、適切な触媒の存在下で4オクティンを熱し、異性化を誘導します。このプロセスは、炭素炭素トリプル結合の再配置につながり、ヘキシンの形成をもたらします。

全体的な反応スキームは、次のように要約できます。

ethyne(アセチレン) +臭化水素(HBR) 1-Bromo-1-Butene

1-Bromo-1-Butene +ベース(KOHまたはNAOH) 1-Butyne

1-Butyne + Ethyne(アセチレン) 4-Octyne

4-Octyne hexyne

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