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なぜ臭素は塩素よりも優れた退去グループであるのですか?

臭素が一般に、置換反応において塩素よりも良い退去群と見なされる理由はいくつかあります。ここにいくつかの重要な要因があります:

1。偏光: 臭素は塩素よりも分極できます。これは、臭素の電子雲が炭素原子に結合するとより簡単に歪むことを意味します。この歪みは、カーボン - ブロミン結合を弱め、置換反応中に壊れる可能性が高くなります。

2。電気陰性度: 臭素は塩素よりも電気陰性が少ない。これは、臭素が塩素よりも電子に対する親和性が低いことを意味します。臭素原子が炭素原子に結合されると、炭素と臭素原子の間の電子の競合は少なくなります。炭素と臭素の間の結合のこの弱体化は、置換反応中の臭素原子の逸脱を促進します。

3。結合解離エネルギー: 炭素 - 臭素結合解離エネルギー(BDE)は、炭素塩素BDEよりも低いです。これは、炭素塩素結合よりもカーボンブロミン結合を破るために必要なエネルギーが少ないことを意味します。カーボンブロミン結合の低いBDEは、離脱グループとしての臭素の容易さに貢献します。

4。去るグループの核球性: 臭化イオン(BR-)は、塩化物イオン(Cl-)よりも優れた求核試薬です。これは、BR-がより反応的であり、他の分子との反応に関与する可能性が高いことを意味します。臭化イオンのより高い求核性は、置換反応中の分子からの逸脱を促進します。

全体として、これらの因子の組み合わせ - 偏光、電気陰性度、結合解離エネルギー、および脱退グループの求核性 - は、置換反応における塩素よりも臭素性をより良い離脱グループにします。

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