カルボン酸の場合、Kaは次の方程式で与えられます。
$$ ka =\ frac {[h3o+] [a-]} {[ha]} $$
ここで、[H3O+]はヒドロニウムイオンの濃度であり、[a-]はカルボン酸アニオンの濃度であり、[ha]はカルボン酸の濃度です。
カルボン酸のPKAは、次のようなさまざまな方法を使用して推定できます。
* ハメット方程式： ハメット方程式は、カルボン酸のPKAを分子の置換基に関連付ける線形自由エネルギー関係です。方程式は次のように与えられます：
$$ pka =pka^0 + \ sum \ sigma_i $$
ここで、pka^0は置換されていないカルボン酸のPKAであり、σiは分子上の置換基のハメット定数です。
* タフト方程式： TAFT方程式は、カルボン酸のPKAを分子に対する置換基の誘導および立体効果に関連付ける別の線形自由エネルギー関係です。方程式は次のように与えられます：
$$ pka =pka^0 + \ rho^*\ sigma^*_ i + \ delta \ sigma^*_ r $$
ここで、pka^0は置換されていないカルボン酸のPKAであり、ρ*はタフト誘導パラメーター、σ*Iはタフト誘導定数、δはタフト立体パラメーター、σ*rはタフト立体定数です。
* ペリン方程式： ペリン方程式は、分子に対する置換基の誘導と共鳴効果の両方の効果を考慮した、より複雑な方程式です。方程式は次のように与えられます：
$$ pka =pka^0 + \ sum \ sigma_i + \ sum \ pi_i $$
ここで、pka^0は置換されていないカルボン酸のPKAであり、σIは分子上の置換基のハメット定数であり、πIは分子の置換基の共鳴定数です。
カルボン酸のPKAは、その反応性に影響を与える重要な特性です。 PKA値が低いカルボン酸は、PKA値が高いカルボン酸よりも酸性で反応性が高くなっています。
