空気の存在下で、ベンズアルデヒドはオート酸化を受けてベンゾ酸を形成します。この反応は、酸化剤として作用する空気中の酸素によって触媒されます。反応は、フリーラジカルメカニズムを介して進行します。
反応の最初のステップは、酸素によるベンジル基からの水素原子の抽象化によるフリーラジカルの形成です。これは、ベンジルラジカルとヒドロキシルラジカルを形成します。
その後、ベンジルラジカルは酸素と反応して過酸素ラジカルを形成します。ペルオキシラジカルは、ベンズアルデヒドの別の分子と反応して、ヒドロペルオキシドと別のベンジルラジカルを形成します。
その後、ヒドロペルオキシドは分解してベンゾ酸と水分子を形成します。ベンジルラジカルは、酸素の別の分子と反応して、サイクルを再び開始できます。
全体的な反応は次のように表現できます。
2C6H5CHO + O2-> 2C6H5COOH + H2O
ベンズアルデヒドの自動酸化速度は、光、熱、金属イオンの存在によって増加します。
