トリフルオロ酢酸(TFA)は、有機合成で一般的に使用される強酸です。刺激的な臭いを持つ無色の液体です。 TFAは水とほとんどの有機溶媒と混和します。
TFAは、次のようなさまざまな機能グループと反応します。
* アルコール: TFAは、アルコールをアルキルトリフルオロアセテートに変換するために使用できます。この反応は、通常、ピリジンやトリエチルアミンなどのルイス酸触媒の存在下で行われます。
* アミン: TFAは、アミンをトリフルオロアセタミドに変換するために使用できます。この反応は、通常、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基の存在下で行われます。
* カルボン酸: TFAは、カルボキシル酸をトリフルオロ酢酸無水物に変換するために使用できます。この反応は、通常、塩化チオニルや五酸化リンなどの脱水剤の存在下で行われます。
* alkenes: TFAを使用して、トリフルオロ酢酸をアルケンに加えることができます。この反応は、通常、AIBNやベンゾイル過酸化物などのラジカルイニシエーターの存在下で行われます。
* アルキン: TFAを使用して、トリフルオロ酢酸をアルキンに加えることができます。この反応は、通常、パラジウムや銅などの金属触媒の存在下で行われます。
TFAは、さまざまな有機合成反応で使用できる多用途性試薬です。 TFAは腐食性酸であり、注意して処理する必要があることに注意することが重要です。
ここに、TFAの反応の具体的な例がいくつかあります:
* アルコールのトリフルオロ酢酸アルキルへの変換:
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R-OH + CF3COOH→R-OCOCF3 + H2O
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* アミンのトリフルオロアセタミドへの変換:
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R-NH2 + CF3COOH→R-NHCOCH3 + H2O
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* カルボン酸のトリフルオロ酢酸無水への変換:
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R-COOH + CF3COOH→(CF3CO)2O + H2O
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* トリフルオロ酢酸をアルケンに加える:
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R-CH =CH2 + CF3COOH→R-CH(CF3)-CH2OH
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* トリフルオロ酢酸のアルキンへの添加:
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r-cα + cf3COOH→R-C(CF3)=CH2
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