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塩化アルミニウムの存在下でのクメンと塩化アセチルの反応はどうですか?

塩化アルミニウム(ALCL3)の存在下でのクメン(イソプロピルベンゼン)と塩化アセチルの反応は、フリーデルクラフトアシル化反応として知られています。この反応には、塩化アセチルの塩化アセチルのクメンの芳香環に添加することが含まれ、ケトン産物が形成されます。

反応メカニズムは次のように説明できます。

1。塩化アセチルの活性化:塩化アルミニウムはルイス酸として機能し、塩化アセチルのカルボニル酸素と調整し、塩化塩アルミニウム塩化アルミニウム錯体として知られる電気球種を形成します。この複合体は、塩化物イオンの出発を促進し、高反応性アシリウムイオン(Ch3c =o+)を生成します。

2。電気剤添加:アシリウムイオンは、クメンの芳香環に電気腺添加を受けます。電子が豊富な芳香族環は、正に帯電したアシリウムイオンを攻撃し、新しい炭素炭素結合を形成し、カルボン中間体を生成します。

3。再配置:カルボン中間体は再配置を受けて、より安定したカルボンを形成します。この再編成には、イソプロピル基から陽性帯電した炭素へのメチル基の移動が含まれ、結果として三次カルボンが形成されます。

4。求核攻撃:次に、三次カルボンは塩化物イオンによって攻撃され、これは求核剤として作用し、最終生成物2-メチル-2-フェニルプロパノン(ケトン)の形成につながります。

全体的な反応は次のように表現できます。

クメン +塩化アセチル + Alcl3→2-メチル-2-フェニルプロパノン + Hcl + Alcl3

要約すると、塩化アルミニウムの存在下でのクメンと塩化アセチルの反応は、フリーデルクラフトのアシル化を受け、電気性添加、再配置、および核中性攻撃を通じてケトン生成物の形成をもたらします。

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