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カニザロの反応とは何ですか?

カニザロ反応は、アルデヒドの2つの分子のの不均衡を伴う化学反応です (アルファ水素なし)強いベースの存在下 一次アルコールの1つの分子とカルボン酸の1つの分子を生成する 。

これが故障です:

* 不釣り: これは、同じ反応物が酸化され、還元される酸化還元反応を指します。

* アルファ水素のないアルデヒド: アルデヒドには、カルボニル基の隣の炭素原子に付着した水素原子が欠けている必要があります。これは、反応メカニズムが機能するために必要です。

* 強いベース: この反応には、プロセスを開始するには、水酸化物イオン(OH-)のような強力なベースが必要です。

* 製品: 最終生成物は、一次アルコール(カルボニル基が還元されている)とカルボン酸(カルボニル基が酸化されている)です。

メカニズム:

1。核中性攻撃: 水酸化物イオンは、1つのアルデヒド分子のカルボニル基を攻撃し、アルコキシドイオンを形成します。

2。水素化移動: アルコキシドイオンは、水素化物イオン(H-)を別のアルデヒド分子に伝達し、アルコールに減少させます。

3。プロトン移動: 得られた負に帯電した種(酸化されたアルデヒドから)は、水と反応してカルボン酸を形成します。

例:

ベンズアルデヒドのカニザロ反応は、ベンジルアルコールとベンゾ酸を生成します。

2 C6H5CHO + KOH→C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +

キーポイント:

*カニザロ反応は有機化学における有意な反応であり、原発性アルコールとカルボン酸の両方の合成の方法を提供します。

*アルドール凝縮を受けないアルデヒドにとって特に役立ちます(アルファ水素が不足しているため)。

*反応は不可逆的であり、一般に基本条件下で行われます。

カニザロ反応の反応メカニズムまたは特定の応用についてもっと知りたい場合はお知らせください!

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