除去反応に影響する因子収率:
* 反応条件: 温度、溶媒、およびベースの存在はすべて重要な役割を果たします。 たとえば、より高い温度は置換よりも排除されますが、副反応につながり、全体の収量を減らすこともできます。
* 基質の構造: ハロゲン化アルキルの性質(一次、二次、三次)とかさばるグループの存在は、除去の容易さとサイド製品の形成に影響を与える可能性があります。三次アルキルアルキルアルキルは通常、容易に除去されますが、プライマリハロゲン化物はそれになりやすくなります。
* ベースの強度: カリウムテルトブトキシド(KOTBU)のような強力でかさばる塩基は、排除を促進し、より高い収率につながります。より弱い塩基またはプロティック溶媒は、置換反応を支持する傾向があります。
* 競合する反応: 除去反応は、特により弱い塩基以下の妨害されたハロゲン化アルキルを使用する場合、置換反応としばしば競合します。
特定の場合の低収量の理由理由:
* 副反応: 除去反応は、特に複数の除去部位を持つ基質を扱う場合、複数のアルケン産物の形成につながる可能性があります。これにより、目的のアルケンの収率が低くなる可能性があります。
* 再配置: いくつかの除去反応で中間体として形成された炭化は、再配置を受ける可能性があり、望ましくない製品の形成につながる可能性があります。
* アルカンの形成: 場合によっては、ハロゲン化アルキルは還元を受けてアルカンを形成し、望ましいアルケン産物の収率が低くなります。
キーテイクアウト:
*排除反応は本質的に低いものではありません。収量はさまざまな要因に依存します。
*反応条件を最適化し、適切なベースを選択し、基板の構造を理解することは、収量を最大化するために重要です。
*競合する反応とサイド製品は、収量に大きな影響を与える可能性があります。
例:
原発性溶媒の弱い塩基でハロゲン化物アルキルを反応させると、置換反応の優位性があるため、アルケン生成物の収率が低くなる可能性があります。ただし、高温での態度溶媒でカリウムtert-butoxideのような強力な塩基を使用すると、除去が促進され、アルケンの収率がはるかに高くなります。