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なぜウィリアムソンズの合成がSN2メカニズムを示すのですか?

Williamson Ether合成は、 SN2メカニズムを介して進行します 次の理由から:

1。強いヌクレオフィル: 反応で使用されるアルコキシドイオン(RO-)は非常に強い求核試薬です。 電子密度が高く、ハロゲン化アルキルの電気炭素中心を容易に攻撃します。

2。一次または二次ハロゲン化アルキル: ウィリアムソン合成は、通常、一次または二次アルキルアルキルアルキルを採用しています。これらの基質はあまり立体的に妨げられていないため、SN2反応の決定的な特徴である求核試薬による裏側攻撃のために、よりアクセスしやすくなります。

3。極性溶媒: 反応は、通常、ジメチルスルホキシド(DMSO)やアセトンなどの極性のエストリック溶媒で行われます。これらの溶媒はアルコキシドイオンを強く溶媒させず、非常に反応性のあるままで、SN2反応を好むことができます。

4。良好な退去グループの欠如: この反応には、ハロゲン化物イオンの変位が含まれます。これにより、SN2メカニズムがさらに促進されます。

要約: 強力な求核試薬、あまり滅菌されていないハロゲン化アルキルアルキル、および極性溶媒の組み合わせは、ウィリアムソンエーテル合成のSN2メカニズムを支持します。

これが重要なポイントの内訳です:

* SN2反応 求核試薬が背中から電気泳動を攻撃する単一のステップを伴い、その結果、電気炭素中心で構成が反転する。

* SN1反応 一方、2段階のプロセスが含まれ、去るグループが最初に出発して、中間体を形成します。この中間体は、別のステップで求核試薬と反応します。

ウィリアムソンエーテル合成の条件は、ワンステップSN2プロセスを好むように特別に調整されています 、目的のエーテルの形成をもたらします。

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